(E)-2-(triethylsilyl)but-2-ene-1,4-diol | 1041638-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-(triethylsilyl)but-2-ene-1,4-diol
• 英文别名: (E)-2-triethylsilylbut-2-ene-1,4-diol
• CAS: 1041638-71-4
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂Si
• 分子量: 202.369
• InChiKey: UGZJORYZPSAQTJ-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 (E)-2-(triethylsilyl)but-2-ene-1,4-diol 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到(E)-2-(triethylsilyl)-4-[(triisopropylsilyl)oxy]but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的烯丙基烷基化-Hiyama交叉偶联序列的新鬼臼苦素类似物

  摘要：

  不饱和丙二酸酯经钯催化的分子内烯丙基烷基化反应，得到4-乙烯基取代的γ-内酯。相反丙二酰胺的以前研究的环化，该反应可仅与基底结合有适当定位硅部分，其引向期望的η的电离来实现3-烯丙基铝配合物。随后可以将所得的4- [二甲基-（2-噻吩基）甲硅烷基乙烯基]内酯与各种碘代芳烃结合到Hiyama偶联中，得到相应的4-（α-苯乙烯基）-γ-内酯。使用特定取代的碘芳烃可生成高级四环内酯中间体，该中间体掺入了属于鬼臼毒素家族的木脂素环A-D。随后用各种富电子的芳烃进行亲电子芳族取代，得到目标鬼臼苦素类似物。

  DOI：

  10.1021/jo800707q
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二醇 、 三乙基硅烷 在 dihydrogen hexachloroplatinate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以59%的产率得到(E)-2-(triethylsilyl)but-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的烯丙基烷基化-Hiyama交叉偶联序列的新鬼臼苦素类似物

  摘要：

  不饱和丙二酸酯经钯催化的分子内烯丙基烷基化反应，得到4-乙烯基取代的γ-内酯。相反丙二酰胺的以前研究的环化，该反应可仅与基底结合有适当定位硅部分，其引向期望的η的电离来实现3-烯丙基铝配合物。随后可以将所得的4- [二甲基-（2-噻吩基）甲硅烷基乙烯基]内酯与各种碘代芳烃结合到Hiyama偶联中，得到相应的4-（α-苯乙烯基）-γ-内酯。使用特定取代的碘芳烃可生成高级四环内酯中间体，该中间体掺入了属于鬼臼毒素家族的木脂素环A-D。随后用各种富电子的芳烃进行亲电子芳族取代，得到目标鬼臼苦素类似物。

  DOI：

  10.1021/jo800707q

文献信息

• Total Synthesis of Chivosazole F
  作者：Tobias Brodmann、Dominic Janssen、Markus Kalesse

  DOI：10.1021/ja107290s

  日期：2010.10.6

  The first synthesis of the highly biologically active chivosazole F is described. It features an intramolecular Stille coupling for the macrolactone formation and thereby circumvents the problem of isomerization associated with the tetraene segment. Additionally, the synthesis confirms the structure which has been proposed based solely on a combination of NMR/computational methods and genetic analysis.