4-Acetyl-3-phenyl-thiophen | 26170-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Acetyl-3-phenyl-thiophen
• 英文别名: 1-(4-Phenyl-3-thienyl)ethanone；1-(4-phenylthiophen-3-yl)ethanone
• CAS: 26170-94-5
• 化学式: C₁₂H₁₀OS
• 分子量: 202.277
• InChiKey: YNWRTAVKBUQPJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Acetyl-3-phenyl-thiophen 、 丙烯酸丁酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到(E)-butyl 3-(3-acetyl-4-phenylthiophen-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  4-芳基噻吩/呋喃-3-羧酸酯的催化剂控制的区域发散性脱氢Heck反应

  摘要：

  已经实现了由催化剂控制的4-芳基噻吩/呋喃-3-羧酸酯的区域发散性Heck反应。使用钯催化剂可通过电子钯反应导致C-5烯基化，而钌催化剂则在一个导向基团的帮助下促进C-2烯基化。该反应表现出良好的至优异的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600696
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-丁炔-2-酮 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 23.0 ℃ 、1.4 MPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 4-Acetyl-3-phenyl-thiophen
  参考文献：
  名称：

  通过硫代羰基叶立德的[3+2]-环加成合成多官能化分子

  摘要：

  在这里，我们对硫代羰基叶立德与各种烯烃和炔烃的[3+2]-环加成进行了全面的研究。所获得的二氢和四氢噻吩产品作为用途极其广泛的中间体，提供了获得噻吩、二烯、树枝烯和八元碳中心的途径。高压条件的使用使得热不稳定、空间阻碍或中等反应性的底物能够在温和条件下进行环加成，从而将产率提高高达 58%。此外，我们还通过药物 NGB 4420 和替尼拉平的正式合成展示了其实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07729

文献信息

• A General Catalyst for the β-Selective C-H Bond Arylation of Thiophenes with Iodoarenes
  作者：Kirika Ueda、Shuichi Yanagisawa、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201005082

  日期：2010.11.15

  less‐reactive β position of thiophenes was previously inaccessible to direct functionalization. However, the β selectivity observed with the catalytic system PdCl2/POCH(CF3)2}3/Ag2CO3 in the arylation of thiophenes with iodoarenes (see scheme) is a remarkably general phenomenon applicable to unsubstituted, monosubstituted, and disubstituted thiophene derivatives, as well as thiophene‐containing fused aromatic

  开放获取：通常无法直接将噻吩的反应性降低的噻吩的β位置进行直接功能化。但是，在噻吩与碘代芳烃的芳基化反应中，催化体系PdCl 2 / P OCH（CF 3）2 } 3 / Ag 2 CO 3所观察到的β选择性是一种显着的普遍现象，适用于未取代的，单取代的，和二取代的噻吩衍生物，以及含噻吩的稠合芳族化合物。