Ethyl 2-(1-Methylvinyl)-5-methylcyclopentanecarboxylate | 78963-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Ethyl 2-(1-Methylvinyl)-5-methylcyclopentanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,2R,5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 78963-00-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: HSBHAINSLMPXEP-VWYCJHECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-5-oxocyclopentane-1-carboxylate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 Ethyl 2-(1-Methylvinyl)-5-methylcyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and carbon-13 NMR spectra of trans, cis- and trans,trans-nepetalinic acids and photocitral A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00336a030

文献信息

• Efficient Oxidative Radical Cyclizations of Ester Enolates with Carbocation Desilylation as Termination:  Synthesis of Cyclopentanoid Monoterpenes and Analogues
  作者：Ullrich Jahn、Philip Hartmann、Emmi Kaasalainen

  DOI：10.1021/ol036233n

  日期：2004.1.1

  [reaction: see text] An efficient oxidative radical cyclization approach for the synthesis of 2-alkenyl cyclopentane or cyclohexane carboxylates from omega-silylallyl ester enolates induced by recyclable SET oxidant ferrocenium hexafluorophosphate has been developed. A new tandem alkoxycarbonylation/oxidative radical cyclization/cationic termination process forms the basis for a five-step synthesis

  [反应：见正文]已开发出一种有效的氧化自由基环化方法，用于由可循环SET氧化剂六氟磷酸二铯铁诱导的ω-甲硅烷基烯丙基酯烯酸酯合成2-烯基环戊烷或环己烷羧酸酯。一种新的串联烷氧基羰基化/氧化自由基环化/阳离子终止方法为环戊烷单萜二氢荆芥内酯和类似物的五步合成奠定了基础。