(R)-(+)-iodocyclohex-2-en-1-ol | 69744-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(+)-iodocyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: (R)-3-iodocyclohex-2-enol；3-iodocyclohex-2-en-1-ol；(1R)-3-iodocyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 69744-95-2
• 化学式: C₆H₉IO
• 分子量: 224.041
• InChiKey: FHESPJFELWIUDQ-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-iodocyclohex-2-en-1-ol 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1S,2R,6R)-6-Butyl-bicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemo-enzymatic preparation of optically active endo-bicyclo[4.1.0]heptan-2-ols

  摘要：

  Resolutions of endo-bicyclo[4.1.0]heptan-2-ols were achieved by acylation in the presence of lipase from Candida antarctica (Novozym(R)). The (1S,2R,6R) enantiomers reacted faster and the enantiomeric ratios were between 60 and 800 for the 6-substituted bicycloalkanols. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00099-3
• 作为产物：
  描述：

  3-Iodocyclohex-2-enone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-(+)-iodocyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  道格拉斯冷杉甲虫信息素seudenol的光学活性形式的合成

  摘要：

  （R）-（+）-Seudenol（3-甲基环己-2-烯-1-醇）及其对映体是通过Me 2 CuLi处理从旋光形式的3-碘环己-2-烯-1-醇合成的。通过将（+）-3-碘代环己基-2-烯-1-醇转化为已知的（R）-（+）-环己基-2-烯-1-醇来确定它们的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)80095-7

文献信息

• Chemo-enzymatic Preparations of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-3-Iodocyclohex-2-en-1-yl Acetate
  作者：J. P. Barnier、L. Blanco

  DOI：10.1081/scc-120021839

  日期：2003.1.8

  resolutions by lipase-catalyzed transesterification with 3-iodocyclohex-2-en-1-ol or 3-iodocyclohex-2-en-1-yl acetate followed by inversion of the chirality of the optically active alcohol without separation from the acetate have allowed the preparation of (R)- and (S)-3-iodocyclohex-2-en-1-yl acetate with more than 70% yield and more than 85% ee.

  摘要 通过脂肪酶催化酯交换与 3-iodocyclohex-2-en-1-ol 或 3-iodocyclohex-2-en-1-yl 乙酸酯进行动力学拆分，然后在不与乙酸酯分离的情况下反转旋光醇的手性具有允许以超过 70% 的产率和超过 85% 的 ee 制备 (R)- 和 (S)-3-iodocyclohex-2-en-1-yl 乙酸酯。