(3S,5R,E)-2-((5-(tert-butyldimethylsilyl)-4-methylfuran-2-yl)methylene)-5-methyl-3-((E)-4-(triisopropylsilyloxy)but-2-en-2-yl)cyclohexanone | 756532-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,5R,E)-2-((5-(tert-butyldimethylsilyl)-4-methylfuran-2-yl)methylene)-5-methyl-3-((E)-4-(triisopropylsilyloxy)but-2-en-2-yl)cyclohexanone
• CAS: 756532-92-0
• 化学式: C₃₂H₅₆O₃Si₂
• 分子量: 544.966
• InChiKey: NMJFZRGUCDIDDM-VAVVLKMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.44
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 (3S,5R,E)-2-((5-(tert-butyldimethylsilyl)-4-methylfuran-2-yl)methylene)-5-methyl-3-((E)-4-(triisopropylsilyloxy)but-2-en-2-yl)cyclohexanone 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyldimethyl(3-methyl-5-(((4R,6S)-4-methyl-2-(triethylsilyloxy)-6-((E)-4-(triisopropylsilyloxy)but-2-en-2-yl)cyclohex-1-enyl)methyl)furan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  邻苯二胺生物碱的合成研究：去甲乙胺和Z胺的总合成

  摘要：

  高效：我们在此详细报道了去甲乙胺和唑胺的第一个高效的全合成方法，该方法涉及通过三组分偶联反应，分子内Diels-Alder反应，分子内Diels-Alder反应所必需的三烯的立体选择性合成，以及随后的关键双氨基缩醛化为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200900310
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R)-2-((5-(tert-butyldimethylsilyl)-4-methylfuran-2-yl)(hydroxy)methyl)-5-methyl-3-((E)-4-(triisopropylsilyloxy)-but-2-en-2-yl)cyclohexanone 在 1,1'-thiocarbonyldiimidazole 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 以92%的产率得到(3S,5R,E)-2-((5-(tert-butyldimethylsilyl)-4-methylfuran-2-yl)methylene)-5-methyl-3-((E)-4-(triisopropylsilyloxy)but-2-en-2-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  邻苯二胺生物碱的合成研究：去甲乙胺和Z胺的总合成

  摘要：

  高效：我们在此详细报道了去甲乙胺和唑胺的第一个高效的全合成方法，该方法涉及通过三组分偶联反应，分子内Diels-Alder反应，分子内Diels-Alder反应所必需的三烯的立体选择性合成，以及随后的关键双氨基缩醛化为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200900310

文献信息

• Method for producing zoanthamine alkaloid and intermediate used in same
  申请人：Miyashita Masaaki

  公开号：US20060036094A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The present invention provides a method for producing a zoanthamine alkaloid and an intermediate suitably used in the method. The method realizes high-yield synthesis of a zoanthamine alkaloid such as norzoanthamine or the like.

  本发明提供了一种生产臭兔腺碱及其中间体的方法，所述方法中使用的中间体适用于该方法。该方法实现了高产量合成臭兔腺碱，如去臭兔腺碱或类似物。