(3R)-6,7-dimethoxy-3-[(5R)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]-3H-2-benzofuran-1-one | 68780-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 邻苯二甲酸异喹啉类
• 英文名称: (3R)-6,7-dimethoxy-3-[(5R)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 68780-75-6
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₆
• 分子量: 369.374
• InChiKey: VKUFOPJSFWVKKJ-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (3R)-6,7-dimethoxy-3-[(5R)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]-3H-2-benzofuran-1-one 在 甲酸 作用下， 生成 (±)-α-hydrastine
  参考文献：
  名称：

  手性环氧化物开环级联环化策略不对称全合成(−)-β-Hydrastine的研究

  摘要：

  在此，通过CF 3 COOH催化（86％ee）和KHMDS催化（78％ee）环氧化物开环/酯交换级联合成（−）-β-Hydrastine的核心苯酞四氢异喹啉支架的简便且对映选择性的方法描述了在非常温和的条件下由手性环氧化物进行环化。其关键要素包括使用石酮催化剂进行高度对映选择性环氧化和分子内CF 3 COOH催化级联环化一锅，以及在MeOK/MeOH条件下的后期C-3'差向异构化作为实现第一个反应的关键步骤。 (−)-β-Hydrastine 的全合成（高达 81% ee）。

  DOI：

  10.1039/d0ra03038d
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1(3h)-异苯并呋喃酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 Shi's ketone 、 偶氮二异丁腈 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 silver(I) acetate 、 四丁基硫酸氢铵 、 palladium diacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (+/-)-nor-α-hydrastine 、 (3R)-6,7-dimethoxy-3-[(5R)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]-3H-2-benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性环氧化物开环级联环化策略不对称全合成(−)-β-Hydrastine的研究

  摘要：

  在此，通过CF 3 COOH催化（86％ee）和KHMDS催化（78％ee）环氧化物开环/酯交换级联合成（−）-β-Hydrastine的核心苯酞四氢异喹啉支架的简便且对映选择性的方法描述了在非常温和的条件下由手性环氧化物进行环化。其关键要素包括使用石酮催化剂进行高度对映选择性环氧化和分子内CF 3 COOH催化级联环化一锅，以及在MeOK/MeOH条件下的后期C-3'差向异构化作为实现第一个反应的关键步骤。 (−)-β-Hydrastine 的全合成（高达 81% ee）。

  DOI：

  10.1039/d0ra03038d
• 作为试剂：
  描述：

  6-{(2S,3S)-3-{6-{2-{[N-(p-trifluoromethylbenzenesulfonyl)]amino}ethyl}benzo[d][1,3]dioxol-5-yl}oxiran-2-yl}-2,3-dimethoxybenzoic acid methyl ester 在 Shi's ketone 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 (3R)-6,7-dimethoxy-3-[(5R)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]-3H-2-benzofuran-1-one 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.5h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性环氧化物开环级联环化策略不对称全合成(−)-β-Hydrastine的研究

  摘要：

  在此，通过CF 3 COOH催化（86％ee）和KHMDS催化（78％ee）环氧化物开环/酯交换级联合成（−）-β-Hydrastine的核心苯酞四氢异喹啉支架的简便且对映选择性的方法描述了在非常温和的条件下由手性环氧化物进行环化。其关键要素包括使用石酮催化剂进行高度对映选择性环氧化和分子内CF 3 COOH催化级联环化一锅，以及在MeOK/MeOH条件下的后期C-3'差向异构化作为实现第一个反应的关键步骤。 (−)-β-Hydrastine 的全合成（高达 81% ee）。

  DOI：

  10.1039/d0ra03038d

文献信息

• Studies on asymmetric total synthesis of (−)-β-hydrastine <i>via</i> a chiral epoxide ring-opening cascade cyclization strategy
  作者：Jihui Li、Tianxiao Wu、Xinjing Song、Yang Zheng、Jiaxin Meng、Qiaohua Qin、Yongxiang Liu、Dongmei Zhao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1039/d0ra03038d

  日期：——

  Herein, facile and enantioselective approaches to synthesize the core phthalide tetrahydroisoquinoline scaffold of (−)-β-hydrastine via both a CF3COOH-catalyzed (86% ee) and KHMDS-catalyzed (78% ee) epoxide ring-opening/transesterification cascade cyclization from chiral epoxide under very mild conditions are described. The key elements include a highly enantioselective epoxidation using the Shi ketone

  在此，通过CF 3 COOH催化（86％ee）和KHMDS催化（78％ee）环氧化物开环/酯交换级联合成（−）-β-Hydrastine的核心苯酞四氢异喹啉支架的简便且对映选择性的方法描述了在非常温和的条件下由手性环氧化物进行环化。其关键要素包括使用石酮催化剂进行高度对映选择性环氧化和分子内CF 3 COOH催化级联环化一锅，以及在MeOK/MeOH条件下的后期C-3'差向异构化作为实现第一个反应的关键步骤。 (−)-β-Hydrastine 的全合成（高达 81% ee）。