(+/-)-nor-α-hydrastine | 68780-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 邻苯二甲酸异喹啉类
• 英文名称: (+/-)-nor-α-hydrastine
• 英文别名: (±)-α-N-demethyl hydrastine；(+/-)-α-Norhydrastin；(RS)-6,7-dimethoxy-3-((RS)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-3H-isobenzofuran-1-one；(3S)-6,7-dimethoxy-3-[(5S)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 68780-76-7
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₆
• 分子量: 369.374
• InChiKey: VKUFOPJSFWVKKJ-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (+/-)-nor-α-hydrastine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (±)-α-hydrastine
  参考文献：
  名称：

  A pyrolytic route to the phthalide-isoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00173a019
• 作为产物：
  描述：

  9,10,13a-trimethoxy-2,3-(methylenedioxy)-8,13-dioxo-5,6,13,13a-tetrahydro-8H-dibenzoquinolizine 在 platinum(IV) oxide 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 175.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 10.33h， 生成 (+/-)-nor-α-hydrastine
  参考文献：
  名称：

  A pyrolytic route to the phthalide-isoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00173a019

文献信息

• An Acid-Catalyzed Epoxide Ring-Opening/Transesterification Cascade Cyclization to Diastereoselective Syntheses of (±)-β-Noscapine and (±)-β-Hydrastine
  作者：Jihui Li、Yongxiang Liu、Xinjing Song、Tianxiao Wu、Jiaxin Meng、Yang Zheng、Qiaohua Qin、Dongmei Zhao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02715

  日期：2019.9.6

  An acid-catalyzed stereoselective epoxide ring-opening/intramolecular transesterification cascade cyclization reaction and N-Boc deprotection was found to be a successful strategy to construct the phthalide tetrahydroisoquinoline skeleton in one pot. Based on this strategy, the unified and highly diastereoselective routes for the total syntheses of (±)-β-Noscapine and (±)-β-Hydrastine were exploited

  发现酸催化的立体选择性环氧化物开环/分子内酯交换级联环化反应和N-Boc脱保护是在一个锅中构建邻苯二甲酸四氢异喹啉骨架的成功策略。基于该策略，开发了用于（±）-β-Noscapine和（±）-β-Hydrastine的总合成的统一且高度非对映选择性的途径。
• Studies on asymmetric total synthesis of (−)-β-hydrastine <i>via</i> a chiral epoxide ring-opening cascade cyclization strategy
  作者：Jihui Li、Tianxiao Wu、Xinjing Song、Yang Zheng、Jiaxin Meng、Qiaohua Qin、Yongxiang Liu、Dongmei Zhao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1039/d0ra03038d

  日期：——

  Herein, facile and enantioselective approaches to synthesize the core phthalide tetrahydroisoquinoline scaffold of (−)-β-hydrastine via both a CF3COOH-catalyzed (86% ee) and KHMDS-catalyzed (78% ee) epoxide ring-opening/transesterification cascade cyclization from chiral epoxide under very mild conditions are described. The key elements include a highly enantioselective epoxidation using the Shi ketone

  在此，通过CF 3 COOH催化（86％ee）和KHMDS催化（78％ee）环氧化物开环/酯交换级联合成（−）-β-Hydrastine的核心苯酞四氢异喹啉支架的简便且对映选择性的方法描述了在非常温和的条件下由手性环氧化物进行环化。其关键要素包括使用石酮催化剂进行高度对映选择性环氧化和分子内CF 3 COOH催化级联环化一锅，以及在MeOK/MeOH条件下的后期C-3'差向异构化作为实现第一个反应的关键步骤。 (−)-β-Hydrastine 的全合成（高达 81% ee）。
• Conversion of berberine into phthalideisoquinolines
  作者：Jerome L. Moniot、Maurice Shamma

  DOI：10.1021/jo01338a020

  日期：1979.11