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(+)-(1R,3R)-2,2,3-trimethylcyclopentaneacetaldehyde | 923952-02-7

中文名称
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中文别名
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英文名称
(+)-(1R,3R)-2,2,3-trimethylcyclopentaneacetaldehyde
英文别名
2-((1R,3R)-2,2,3-trimethylcyclopentyl)acetaldehyde;2-[(1R,3R)-2,2,3-trimethylcyclopentyl]acetaldehyde
(+)-(1R,3R)-2,2,3-trimethylcyclopentaneacetaldehyde化学式
CAS
923952-02-7
化学式
C10H18O
mdl
——
分子量
154.252
InChiKey
QHEPENBPYBTHHJ-RKDXNWHRSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.8
  • 重原子数:
    11
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.9
  • 拓扑面积:
    17.1
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    1

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (+)-(1R,3R)-2,2,3-trimethylcyclopentaneacetaldehyde吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下, 以 乙醚 为溶剂, 反应 1.0h, 生成 (+)-(1R,3R)-2,2,3-trimethylcyclopentaneethanol acetate
    参考文献:
    名称:
    以α-环(=(1 R)-2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-乙醛)作为(+)- β-坏死酚(=(1 S,3 S)-2 ,2,3-三甲基-4-亚甲基环戊烷甲醇)和檀香状醇†
    摘要:
    为了完成我们从α-樟脑醛(=(1 R)-2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-乙醛)类似物衍生的檀香状醇的构效关系(SAR)的全景图,我们进行了异构化将环氧-异丙基-Apopinene(-)- 2d转化为相应的未报告的α- campholenal类似物(+)- 4d(方案 1)。从已知的3-去甲基衍生的α -campholenal(+) - 4a中,我们制备的饱和类似物(+) - 5a中通过氢化,而杂环醛(+) - 5b中获得经由一个拜耳维利格由已知的甲基酮(+)- 6反应。在随后将醇(+)- 9b氧化为酮(+)- 10并进行适当的烷基Grignard反应后,可以将已知的α-樟脑缩醛(-)- 8b进行氧化硼氢化处理,从而获得3,4-二取代的类似物( +)-脱水和脱保护后的4f,g。(方案 2)。(+)- 4b或其甲基酮(+)- 4h的环氧化,立体选择性地提供了反式-环氧衍生物11a,b,而次要的顺式-立体异构体(+)-
    DOI:
    10.1002/hlca.200690236
  • 作为产物:
    描述:
    龙脑烯醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下, 以 乙酸乙酯 为溶剂, 以78%的产率得到(+)-(1R,3R)-2,2,3-trimethylcyclopentaneacetaldehyde
    参考文献:
    名称:
    以α-环(=(1 R)-2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-乙醛)作为(+)- β-坏死酚(=(1 S,3 S)-2 ,2,3-三甲基-4-亚甲基环戊烷甲醇)和檀香状醇†
    摘要:
    为了完成我们从α-樟脑醛(=(1 R)-2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-乙醛)类似物衍生的檀香状醇的构效关系(SAR)的全景图,我们进行了异构化将环氧-异丙基-Apopinene(-)- 2d转化为相应的未报告的α- campholenal类似物(+)- 4d(方案 1)。从已知的3-去甲基衍生的α -campholenal(+) - 4a中,我们制备的饱和类似物(+) - 5a中通过氢化,而杂环醛(+) - 5b中获得经由一个拜耳维利格由已知的甲基酮(+)- 6反应。在随后将醇(+)- 9b氧化为酮(+)- 10并进行适当的烷基Grignard反应后,可以将已知的α-樟脑缩醛(-)- 8b进行氧化硼氢化处理,从而获得3,4-二取代的类似物( +)-脱水和脱保护后的4f,g。(方案 2)。(+)- 4b或其甲基酮(+)- 4h的环氧化,立体选择性地提供了反式-环氧衍生物11a,b,而次要的顺式-立体异构体(+)-
    DOI:
    10.1002/hlca.200690236
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文献信息

  • A Redox Strategy for Light-Driven, Out-of-Equilibrium Isomerizations and Application to Catalytic C–C Bond Cleavage Reactions
    作者:Eisuke Ota、Huaiju Wang、Nils Lennart Frye、Robert R. Knowles
    DOI:10.1021/jacs.8b12552
    日期:2019.1.30
    We report a general protocol for the light-driven isomerization of cyclic aliphatic alcohols to linear carbonyl compounds. These reactions proceed via proton-coupled electron-transfer activation of alcohol O-H bonds followed by subsequent C-C β-scission of the resulting alkoxy radical intermediates. In many cases, these redox-neutral isomerizations proceed in opposition to a significant energetic gradient
    我们报告了光驱动的环状脂肪醇异构化为线性羰基化合物的通用协议。这些反应通过醇 OH 键的质子耦合电子转移活化进行,随后生成的烷氧基自由基中间体的 CC β 断裂。在许多情况下,这些氧化还原中性异构化与显着的能量梯度相反,产生的产品热力学稳定性低于起始材料。提出了一种机制来合理化这种不平衡行为,该机制可以作为设计由激发态氧化还原事件驱动的其他逆热力学转换的模型。
  • Analogues ofα-Campholenal (= (1R)-2,2,3-Trimethylcyclopent-3-ene-1-acetaldehyde) as Building Blocks for (+)-β-Necrodol (= (1S,3S)-2,2,3-Trimethyl-4-methylenecyclopentanemethanol) and Sandalwood-like Alcohols
    作者:Christian Chapuis、Michel Barthe、Carole Cantatore、Christine Saint-Léger、Patrick Wyss
    DOI:10.1002/hlca.200690236
    日期:2006.11
    relationships (SARs) of sandalwood-like alcohols derived from analogues of α-campholenal (= (1R)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-ene-1-acetaldehyde), we isomerized the epoxy-isopropyl-apopinene (−)-2d to the corresponding unreported α-campholenal analogue (+)-4d (Scheme 1). Derived from the known 3-demethyl-α-campholenal (+)-4a, we prepared the saturated analogue (+)-5a by hydrogenation, while the heterocyclic aldehyde
    为了完成我们从α-樟脑醛(=(1 R)-2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-乙醛)类似物衍生的檀香状醇的构效关系(SAR)的全景图,我们进行了异构化将环氧-异丙基-Apopinene(-)- 2d转化为相应的未报告的α- campholenal类似物(+)- 4d(方案 1)。从已知的3-去甲基衍生的α -campholenal(+) - 4a中,我们制备的饱和类似物(+) - 5a中通过氢化,而杂环醛(+) - 5b中获得经由一个拜耳维利格由已知的甲基酮(+)- 6反应。在随后将醇(+)- 9b氧化为酮(+)- 10并进行适当的烷基Grignard反应后,可以将已知的α-樟脑缩醛(-)- 8b进行氧化硼氢化处理,从而获得3,4-二取代的类似物( +)-脱水和脱保护后的4f,g。(方案 2)。(+)- 4b或其甲基酮(+)- 4h的环氧化,立体选择性地提供了反式-环氧衍生物11a,b,而次要的顺式-立体异构体(+)-
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