6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranose | 1246961-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranose
• CAS: 1246961-57-8
• 化学式: C₂₆H₃₆O₆Si
• 分子量: 472.654
• InChiKey: ZEFNZKSXFCGXBN-GNADVCDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranose 、 溴甲苯 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以81%的产率得到5-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  经由2-氧杂双环[2.2.1]庚烷的立体控制的呋喃呋喃酮酶向环戊胺的转化。第六部分：新型多羟基化的5-氨基环戊-1-烯羧酸的合成和掺入肽

  摘要：

  对映体纯的甲基（3a R，4 S，5 S，6 R，6a S）-4-苄氧基羰基氨基-6-羟基-2,2-二甲基-四氢-3a H-环戊基的第一个全合成[ d]] [1,3]二恶唑-5-羧酸酯已根据我们最近的新策略将硝基六氟呋喃糖酶转化为环戊胺而进行。该方法基于分子内环化，该环化导致了2-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物。当尝试将这些β-氨基酸掺入肽时，观察到E1cb消除了甲氧基取代基。结果，开发了第一种多羟基化的5-氨基环戊-1-烯羧酸的合成方法和掺入到肽中的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.05.052
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranose 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  经由2-氧杂双环[2.2.1]庚烷的立体控制的呋喃呋喃酮酶向环戊胺的转化。第六部分：新型多羟基化的5-氨基环戊-1-烯羧酸的合成和掺入肽

  摘要：

  对映体纯的甲基（3a R，4 S，5 S，6 R，6a S）-4-苄氧基羰基氨基-6-羟基-2,2-二甲基-四氢-3a H-环戊基的第一个全合成[ d]] [1,3]二恶唑-5-羧酸酯已根据我们最近的新策略将硝基六氟呋喃糖酶转化为环戊胺而进行。该方法基于分子内环化，该环化导致了2-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物。当尝试将这些β-氨基酸掺入肽时，观察到E1cb消除了甲氧基取代基。结果，开发了第一种多羟基化的5-氨基环戊-1-烯羧酸的合成方法和掺入到肽中的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.05.052