(E)-1-cyclohexenyl-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-one | 1428319-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-cyclohexenyl-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1428319-31-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: WWBTZRYHXMZWHT-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-cyclohexenyl-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-one 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3R,3aR)-2-methyl-3-phenyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-inden-1-one 、 (3aS,7aR)-2-methyl-3-phenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  轴向手性C6F5取代的硼路易斯酸催化的对映选择性纳扎罗夫环化反应

  摘要：

  具有3,3'-双取代的联萘骨架的B（C 6 F 5）3的手性变异体可催化Nazarov环化反应，并具有高水平的对映和非对映控制。母体B（C 6 F 5）3也有效地促进了这些环的闭合。这种电环化是由B（C 6 F 5）3作为催化剂介导的C-C键形成家族仍然很小的另一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201806011
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-1-环己烯E 在 吡啶 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-1-cyclohexenyl-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  轴向手性C6F5取代的硼路易斯酸催化的对映选择性纳扎罗夫环化反应

  摘要：

  具有3,3'-双取代的联萘骨架的B（C 6 F 5）3的手性变异体可催化Nazarov环化反应，并具有高水平的对映和非对映控制。母体B（C 6 F 5）3也有效地促进了这些环的闭合。这种电环化是由B（C 6 F 5）3作为催化剂介导的C-C键形成家族仍然很小的另一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201806011

文献信息

• Electrophilic Phosphonium Cations as Lewis Acid Catalysts in Diels–Alder Reactions and Nazarov Cyclizations
  作者：Maria Vogler、Lars Süsse、James H. W. LaFortune、Douglas W. Stephan、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00496

  日期：2018.10.8

  [(C6F5)3PF]+[B(C6F5)4]− is shown to catalyze Diels–Alder reactions of challenging dienophile/enophile combinations and Nazarov cyclizations of various precursors. Several other electrophilic phosphonium cations (EPCs) have been tested for comparison. This systematic study demonstrates the power of these Lewis acids to act as catalysts for synthetically useful pericyclic reactions.

  高亲电性的氟阳离子[（C 6 F 5）3 PF] + [B（C 6 F 5）4 ] -已显示出催化Diels-Alder反应的挑战，挑战了亲二烯体/亲烯体的组合以及各种前体的纳扎罗夫环化。已测试了其他几种亲电phospho阳离子（EPC）进行比较。这项系统的研究证明了这些路易斯酸作为合成上有用的周环反应的催化剂的能力。
• Salen Promoted Enantioselective Nazarov Cyclizations of Activated and Unactivated Dienones
  作者：Gerri E. Hutson、Yunus E. Türkmen、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ja401908m

  日期：2013.4.3

  A novel class of chiral 5,5'-di(2,4,6-trialkyl)-aryl salen-metal complexes have been developed and shown to catalyze highly enantioselective Nazarov cyclization reactions, giving rise to cyclopentenoids in 90:10-98:2 er. Significantly, the catalysts also promote, for the first time, highly enantioselective Nazarov reactions of "unactivated" dienones, producing hydrindenone products having in place three contiguous chiral centers.