(3S,4S) trans-3,4-di-(hydroxymethyl)cyclohexene | 478703-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S) trans-3,4-di-(hydroxymethyl)cyclohexene
• 英文别名: [(1S,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclohex-3-en-1-yl]methanol
• CAS: 478703-77-4
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: VZANJIIQFVLBAI-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S) trans-3,4-di-(hydroxymethyl)cyclohexene 在 chromium dichloride 、 草酰氯 、 水 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 polycephalin C
  参考文献：
  名称：

  多脑磷脂C的全合成和3“，4”环连接处绝对构型的确定。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020802)41:15<2786::aid-anie2786>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3S,4S) trans-3,4-di-(hydroxymethyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  多脑磷脂C的全合成和3“，4”环连接处绝对构型的确定。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020802)41:15<2786::aid-anie2786>3.0.co;2-z

文献信息

• The absolute configuration of polycephalin C from the slime mold Physarum polycephalum (Myxomycetes)
  作者：Florian Blumenthal、Kurt Polborn、Bert Steffan

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01051-7

  日期：2002.10

  The absolute configuration of polycephalin C (1) isolated from plasmodia of the slime mold Physarum polycephalum is supposed to be 3″R,4″R as found by comparison of CD spectra of the natural product polycephalin C (1) and CD spectra of synthetic bis-benzoates (−)-4 and (+)-4. An X-ray structure of the corresponding bis-camphanate (+)-3 shows that the exciton chirality method may not be applied on these

  通过比较天然产物多头孢菌素C（1）的CD光谱和合成的多头孢菌素C（1）的CD光谱比较发现，从粘液霉菌多头Phys浆膜分离物中分离出的多头霉素C（1）的绝对构型为3“ R，4” R。双苯甲酸酯（-）- 4和（+）- 4。相应的双-樟脑酸酯（+）- 3的X射线结构表明，激子手性方法可能无法以常规方式应用于这些1,4-二醇。
• BELLUCCI, G.;BERTI, G.;FERRETTI, M.;MASTRORILLI, E.;SILVESTRI, L., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 9, 1471-1474
  作者：BELLUCCI, G.、BERTI, G.、FERRETTI, M.、MASTRORILLI, E.、SILVESTRI, L.

  DOI：——

  日期：——