methyl 7-hydroxy-(-)-kaur-16-en-19-oate | 6610-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 7-hydroxy-(-)-kaur-16-en-19-oate
• 英文别名: Methyl ent-7β-hydroxykaur-16-en-19-oate；7α-Hydroxy-(-)-kauren-(16)-19-saeure-methylester；7α-Hydroxy-(-)-16-kauren-19-saeure-methylester；7α-Hydroxy-(-)-kauren-4α-saeuremethylester；methyl (1R,2R,4S,5R,9S,10S,13R)-2-hydroxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
• CAS: 6610-45-3
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: FARDPEMROKQNRK-QLPFELHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-hydroxy-(-)-kaur-16-en-19-oate 在 偶氮二异丁腈 、 氘代三正丁基锡 、 1-丙烷硫醇钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ent-<7α-²H₁>Kaur-16-en-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  ent-kaur-16-en-19-oic 酸在碳 6 和 -7 处的氘标记

  摘要：

  [6α-2H]-, [6β-2H]-, [7α-2H]-, [7β-2H]-, [6,6-2H2]-, [7,7-2H2]- 和 [6β,7β -2H2]ent-Kaur-16-en-19-oic 酸是从 7β-羟基贝壳杉烯内酯（一种真菌赤霉病菌的代谢物）制备的。标记酸的化学和立体化学纯度已通过 GC-MS 以及 1H 和 2H NMR 光谱法确定。ent-[7-2H]Kaura-6,16-dienoic acid 和 ent-[6-2H]-17-hydroxykauran-6-en-19-oate 甲酯也已制备。他们的 1H NMR 谱表明，之前对 ent-kaura-6,16-二烯酸中 6- 和 7- 氢信号的分配应该被颠倒。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85023-9
• 作为产物：
  描述：

  7α,16α,17-Trihydroxy-(-)-kauran-19-saeure 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 7-hydroxy-(-)-kaur-16-en-19-oate
  参考文献：
  名称：

  四环二萜的化学反应-IX：7β-羟基-（-）-kaur-16-en-19-oic酸的部分合成

  摘要：

  利用Meerwein-Ponndorf还原7-氧代-（-）-kaur-16-en-19的方法，描述了由7β-羟基-kaurenolide部分合成7β-羟基-（-）-kaur-16-en-19-oic酸的方法。 -oic酸。描述了NaBH 4还原一些7-氧代16,17-二羟基kauranes。注意到环B的不同构象对这些二萜的NMR谱的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(69)80015-3

文献信息

• 6β,7β-dihydroxykaurenoic acid: Its biological activity and possible role in the biosynthesis of gibberellic acid
  作者：B.E. Cross、J.C. Stewart、J.L. Stoddart

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)85226-7

  日期：1970.5

  [17- 14 C]6β,7β-Dihydroxykaurenoic acid (VIII) has been prepared and fed to Gibberella fujikuroi . It did not serve as a precursor of gibberellic acid but it was incorporated (9·7 per cent) into fujenal. Dilution analysis showed that the dihydroxy-acid (VIII) is a metabolite of G. fujikuroi and in four bioassays for gibberellins it was more active than kaurenoic acid and the aldehydo-acid (VI) so that

  摘要 [17- 14 C]6β,7β-二羟基贝壳杉烯酸 (VIII) 已制备并饲喂给藤黑赤霉。它不作为赤霉酸的前体，但它被纳入（9·7%）到fujenal 中。稀释分析表明，二羟基酸 (VIII) 是 G. fujikuroi 的代谢物，在赤霉素的四项生物测定中，它比贝壳杉烯酸和醛酸 (VI) 更具活性，因此二羟基酸的衍生物可能是酸(VIII)，例如6-焦磷酸盐，不能排除是赤霉素的前体。
• The chemistry of the tetracyclic diterpenoids—II
  作者：J.R. Hanson

  DOI：10.1016/0040-4020(66)80157-6

  日期：1966.1

  Ring B of the kaurenolides has been shown to exist in a twisted boat form. Some 7α-20 ethers have been produced by photolytic methods.

  已经显示出金脲内酯的环B以扭曲的船形存在。通过光解方法已经生产了一些7α-20醚。
• Kolavane and kaurane diterpenes from the stem bark of Xylopia aethiopica
  作者：Choudhury M. Hasan、Terence M. Healey、Peter G. Waterman

  DOI：10.1016/0031-9422(82)80143-x

  日期：1982.1
• CASTELLARO, SIMON J.;DOLAN, SIMON C.;MACMILLAN, JAKE;WILLIS, CHRISTINE L., PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 1823-1831
  作者：CASTELLARO, SIMON J.、DOLAN, SIMON C.、MACMILLAN, JAKE、WILLIS, CHRISTINE L.

  DOI：——

  日期：——