bornyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: bornyl acetate
• 英文别名: [(1R,2S,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] acetate
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: KGEKLUUHTZCSIP-NHCYSSNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  borneol 、 乙酰丙酮 在 zirconyl chloride octahydrate 作用下， 以 neat (no solvent, gas phase) 为溶剂， 以77 %的产率得到bornyl acetate
  参考文献：
  名称：

  氧氯化锆水合物：一种高效且可重复使用的催化剂，用于醇与 1,3-二酮的逆克莱森缩合

  摘要：

  酯类是最通用和最基本的一类化合物，具有巨大的工业需求。它们通常通过醇与酸的缩合合成。在此，我们报道了水合氧氯化锆作为一种高效且可重复使用的催化剂，用于从醇和 1,3-二酮合成酯。该反应可耐受多种醇，包括伯醇和仲醇、富电子醇和缺电子醇以及各种天然醇。这种方法提供了一种替代方法来合成几种工业相关的醋酸盐，例如n-乙酸丁酯、乙酸异丁酯、乙酸2-乙基己酯和乙酸异丙酯，收率高。催化剂可以从反应混合物中回收并重复使用多达 5 个循环，而催化活性没有任何显着变化。据我们所知，这是第一个可重复使用的催化剂用于通过醇和 1,3-二酮的逆克莱森型缩合合成酯的例子。

  DOI：

  10.1039/d3ob00116d

文献信息

• Amberlyst-15 catalysed retro-Claisen condensation of β-diketones with alcohols: A practical approach to synthesize esters and ketoesters
  作者：Durgaiah Chevella、Chiranjeevi Thota、Supriyo Majumder

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113408

  日期：2023.9

  excellent yields. The reaction tolerates a wide range of functional groups, such as olefins, alkynes, halides, nitro and esters. Furthermore, the protocol allows late-stage acetylation of naturally occurring alcohols. The methodology provides a practical approach for large scale synthesis of esters using fixed-bed continuous process. The catalyst can be recovered from the reaction mixture and reused up

  酯是一类基本的有机化合物，具有巨大的工业应用。它们通常通过醇与酸的缩合合成。在此，我们报道了在 Amberlyst-15（一种市售非均相催化剂）存在下，通过醇与β-二酮的逆克莱森缩合合成酯和酮酯。该方法用于合成多种工业相关的乙酸酯，例如多克规模的乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、乙酸2-乙基己酯和乙酸异丙酯。当2-乙酰基环己酮或2-乙酰基环戊酮用作β时-二酮、长链酮酯作为唯一产品​​以优异的产率形成。该反应可耐受多种官能团，例如烯烃、炔烃、卤化物、硝基和酯。此外，该方案允许对天然存在的醇进行后期乙酰化。该方法为使用固定床连续工艺大规模合成酯提供了实用方法。该催化剂可以从反应混合物中回收并重复使用最多 5 个循环，而催化活性没有显着变化。据我们所知，这是可重复使用的布朗斯台德酸催化剂用于通过醇和β-二酮的逆克莱森型缩合合成酯的第一个例子。