spiro[5.5]undec-4-en-1-ol | 1146595-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: spiro[5.5]undec-4-en-1-ol
• 英文别名: Spiro[5.5]undec-1-en-5-ol
• CAS: 1146595-83-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: RXZYGDNUZJFIRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.4±19.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯基环己醇 、 4-戊烯醛 在 C₂₀H₁₇ClPdSe₂ 、 水 、 对甲苯磺酸 、 联硼酸频那醇酯 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以72%的产率得到spiro[5.5]undec-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一锅催化硼化-烯丙基化-复分解序列合成立体定义的取代环烯烃

  摘要：

  通过将烯丙基醇和其他烯丙基前体与不饱和醛偶联来制备立体确定的环己烯和环戊烯衍生物。这些反应基于多催化一锅法，其中包括钯钳复合物催化的硼化，烯丙基化和闭环易位反应。该反应序列可以以操作简单的程序进行，从而以高的总收率以及优异的区域选择性和立体选择性提供环烯烃产物。所提出的方法具有广泛的合成范围和高官能团耐受性，其允许合成双环内酯和螺环骨架以及各种取代模式，包括羟基，甲硅烷基，乙烯基，烯丙基和磺酰基。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800324