9-[4-(4,7,10,13-tetrathia-1-azacyclopentadecyl)phenyl]-N-methylacridinium perchlorate | 1274772-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-[4-(4,7,10,13-tetrathia-1-azacyclopentadecyl)phenyl]-N-methylacridinium perchlorate
• CAS: 1274772-36-9
• 化学式: C₃₀H₃₅N₂S₄*ClO₄
• 分子量: 651.336
• InChiKey: KJSFRVLSYCOKAB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  99.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二羟乙基苯胺 在 碘 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9-[4-(4,7,10,13-tetrathia-1-azacyclopentadecyl)phenyl]-N-methylacridinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Steady-state and time-resolved investigations of a crown thioether conjugated with methylacridinium and its complexes with metal ions

  摘要：

  合冠硫醚9-[4-(4,7,10,13-四硫-1-氮杂环戊十五烷)苯基]-N-甲基acridinium高氯酸盐（TCMA）被合成并表征，旨在验证其选择性与金属离子相互作用的能力，并证实在流体样本中轻松检测重金属存在的可能性。因此，TCMA在极性溶剂（MeCN和H2O）中，单独及在金属离子存在下的光谱特性进行了研究；特别是，使用了稳态UV-Vis光谱法和荧光测定技术，并结合飞秒时间分辨率的瞬态吸收光谱法，研究了TCMA及其与金属离子形成的复合物的最低激发单态的光谱和动态特性。可见光区域的吸收具有电荷转移特性，N-甲基acridinium部分作为电子受体，而邻氨基部分作为电子供体。在MeCN和H2O中都未检测到S1态的发射，但在水中检测到少量的S2 → S0荧光发射（λmax = 485 nm，ϕF = 0.0011）。在MeCN中对TCMA进行的飞秒分辨率的时间分辨测量表明，松弛的S1态在激光脉冲后约0.6 ps内达到，而S1 → S0的时间常数为3.7 ps。在调查的金属离子中，仅有Fe3+（在MeCN中）和Hg2+（在MeCN和H2O中）能够与TCMA形成稳定的复合物（结合常数Kass = 1–11 × 10⁴ M⁻¹）。TCMA/Mn+复合物的S1态发射量子产率较低（ϕF = 0.0023–0.014），其衰变的时间常数远长于TCMA自身，至少在TCMA/Hg2+的MeCN情况下如此。这项研究表明，由于其对金属离子的高选择性，TCMA是水介质中Hg2+比色法/荧光法检测的良好候选物。

  DOI：

  10.1039/c0cp01411g