S-deuterio-C-phenyl-methanethiol | 64789-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-deuterio-C-phenyl-methanethiol
• 英文别名: S-deuterio-C-phenyl-methanethiol；S-deuterio-phenyl-methanethiol；S-Deuterio-phenyl-methanthiol；α-toluene thiol-S-D；Benzylmercaptan-S-d(1)
• CAS: 64789-56-6
• 化学式: C₇H₈S
• 分子量: 125.199
• InChiKey: UENWRTRMUIOCKN-DYCDLGHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基丙烯酸 、 S-deuterio-C-phenyl-methanethiol 生成 N-acetyl-S-benzyl-DL-(α-(2)H)cysteine
  参考文献：
  名称：

  Fluorodesulfurization of alkyl mercaptans or alkyl dithianes

  摘要：

  含有巯基或二硫醚基团的有机化合物可以通过与卤化试剂在液氢氟化物中反应，可选地含有三氟化硼或五氟化锑溶液，在约-80度和15度之间的温度下，转化为类似的氟化物或二氟化物化合物。该方法可以描述为“氟脱硫化”。

  公开号：

  US04049708A1
• 作为产物：
  描述：

  苄硫醇 在 重水 作用下， 生成 S-deuterio-C-phenyl-methanethiol
  参考文献：
  名称：

  疏水扩增使高转化率磷腈超碱催化成为可能

  摘要：

  超级碱：β-硫代磺酰氟是具有吸引力的结构，可作为潜在有用的抑制剂和有机材料。在这里，显着的“水上”疏水扩增能够实现高周转率的催化硫代-迈克尔加成反应，从而提供前所未有的 β-芳基化-β-硫代磺酰氟。低至 100 ppm (0.01 mol%) 的磷腈超强碱成功地催化了所需的过程，具有出色的化学选择性和位点选择性。

  DOI：

  10.1002/cssc.202200634
• 作为试剂：
  描述：

  5-uracilylmethylenepyridinium chloride 在 S-deuterio-C-phenyl-methanethiol 作用下， 生成 1,3-二甲基胸腺嘧啶
  参考文献：
  名称：

  胸苷酸合酶反应的模型研究。苄基硫醇还原5-尿嘧啶亚甲基吡啶鎓盐的机理

  摘要：

  通过苄基硫醇将5-尿嘧啶亚甲基吡啶鎓盐还原为相应的胸腺嘧啶衍生物，涉及环外亚甲基中间体，该中间体似乎通过自由基机理被还原。整个反应构成了胸苷酸合酶反应的还原步骤的机理模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79582-7

文献信息

• Thiol–ene/oxidation tandem reaction under visible light photocatalysis: synthesis of alkyl sulfoxides
  作者：Andrea Guerrero-Corella、Ana María Martinez-Gualda、Fereshteh Ahmadi、Enrique Ming、Alberto Fraile、José Alemán

  DOI：10.1039/c7cc05672a

  日期：——

  The photocatalyzed synthesis of sulfoxides from alkenes and thiols has been carried out using Eosin Y.

  烯烃和硫醇的光催化合成已经使用Eosin Y进行。
• A new silicon-mediated elimination–rearrangement
  作者：Stefano Menichetti、Charles J. M. Stirling

  DOI：10.1039/p19960001511

  日期：——

  Treatment of trimethylsilylethanes bearing alpha a-phenyl groups and beta-phenylthio, phenylsulfonyl or cyano groups with LDA causes elimination-rearrangement mediated by the beta-carbanionic species. Mechanistic conclusions are based on isotopic labelling experiments, the effects of substituents and approximate kinetics. These suggest that trimethylsilyl is the migrating group, that cleavage of the bond to the leaving group is little advanced in the transition structure and that placing of a substituent to encourage Si-C bond cleavage is mandatory.
• The Thermal Decomposition of Mercaptans
  作者：A. H. Sehon、B. deB. Darwent

  DOI：10.1021/ja01648a011

  日期：1954.10
• Studies on the Mechanism of Action of Prekinamycin, a Member of the Diazoparaquinone Family of Natural Products:  Evidence for Both sp² Radical and Orthoquinonemethide Intermediates
  作者：Ken S. Feldman、Kyle J. Eastman

  DOI：10.1021/ja0642616

  日期：2006.9.1

  The putative reductive activation chemistry of the diazoparaquinone antibiotics was modeled with Bu3Sn-H and prekinamycin dimethyl ether along with prekinamycin itself. Reaction in various combinations of aromatic solvents, with and without the nucleophile benzylmercaptan present, led to isolation of both radical-trapping arene adducts and nucleophilic capture benzyl thioether products. On the basis of these product distribution studies, the intermediacies of, first, a cyclopentenyl radical and, next, an orthoquinonemethide electrophile are postulated.