1,3-二甲基胸腺嘧啶 | 4401-71-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1,3-二甲基胸腺嘧啶
• 英文名称: 1,3-dimethylthymine
• 英文别名: N,N-dimethylthymine；1,3,5-trimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 4401-71-2
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00154763
• 分子量: 154.169
• InChiKey: BHWQEVXICGSHEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C
• 沸点：
  222.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基胸腺嘧啶 生成 N,N'-二甲基-2-甲基丙二酰胺
  参考文献：
  名称：

  蝙蝠棕色和黄色脂肪组织中的脂肪酶活性

  摘要：

  当5,6-未取代的嘧啶(I)如尿嘧啶、尿苷和1,3-二甲基尿嘧啶用紫外光照射时，吸收光谱逐渐减小，同时末端吸收增加。这些光谱可以通过酸、碱或加热 1 反转为原始光谱。然而，在 5-位 (II) 上取代的化合物，如胸腺嘧啶、胸腺嘧啶和 1,3-二甲基胸腺嘧啶，在类似条件下不显示逆转。大多数研究人员认为，这种差异可能是由于两种情况下完全不同的光化学反应机制造成的。

  DOI：

  10.1038/184059a0
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-5-甲基嘧啶 生成 1,3-二甲基胸腺嘧啶
  参考文献：
  名称：

  RESEARCHES ON PYRIMIDINES. CXVIII. MOLECULAR REARRANGEMENTS IN THE THYMINE SERIES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01374a050

文献信息

• Hetero-Diels-Alder cycloadditions of ?,?-unsaturated acyl cyanides. Part 2. Reactions withN,N-dimethyluracils, a new route to 5-substituted uracil derivatives
  作者：Jin-Cong Zhuo、Hugo Wyler

  DOI：10.1002/hlca.19930760510

  日期：1993.8.11

  various acids, esters, or amides, i.e. derivatives 8a–c and 15–c, respectively. The methyl esters 8a (X MeO, R H) and 15a (X MeO, R H) are also formed directly from the adducts 3 and 10, respectively, with acid or base catalysis in presence of MeOH. The cycloadducts 17a and 17c, resulting from the reaction of 1a and 1c with 16, respectively, have a Me group at the ring junction C(4a) and are stable. The

  2-氧代丁-3-烯腈（1a），2-氧代戊-3-烯腈（1b）和4-氰基-4-氧代丁-2-烯酸乙酯（1c）的[4 + 2]环加成为1,3研究了-二甲基尿嘧啶（2），1,3、6-三甲基尿嘧啶（9）或1,3,5-三甲基尿嘧啶（16）。1a与2或9的反应分别导致双环加合物3和10。这些六氢顺式吡喃并嘧啶在酸性条件下发生开环反应，并在4和11时恢复，分别为包含2-羟基丁-2-烯腈作为侧链在C（5）的尿嘧啶系统。令人惊讶地稳定的烯醇分别缓慢地互变异构成相应的酰基氰化物6a和13a。反应图1b或1c的带2，并用9不能提供cycloadducts; 相反，尿嘧啶衍生物6b，c和13b，c分别出现，并在C（5）处带有α-氧代丁腈侧链。用亲核试剂裂解6a–c和13a–c中的酰基氰官能团会产生各种酸，酯或酰胺，即衍生物8a–c和15–c分别。甲酯8a（X MeO，RH）和15a（X MeO，RH）也分别由加合物3
• The Paternò–Büchi Reaction of 1,3-Dimethyluracil and 1,3-Dimethylthymine with 4,4′-Disubstituted Benzophenones
  作者：Qin-Hua Song、Bao-Chang Zhai、Xiao-Ming Hei、Qiang-Xiang Guo

  DOI：10.1002/ejoc.200500862

  日期：2006.4

  The photochemical [2+2] cycloadditions (the Paterno–Buchi reaction) of 1,3-dimethylthymine (DMT) or 1,3-dimethyluracil (DMU) with benzophenone and its six 4,4′-disubstituted derivatives (BPs) generate two series of regioisomeric oxetanes, the head-to-head (hh) oxetanes 2 or 4 and the head-to-tail (ht) oxetanes 3 or 5. The PB reactions reveal notable substituent effects on their regioselectivity, photochemical

  1,3-二甲基胸腺嘧啶 (DMT) 或 1,3-二甲基尿嘧啶 (DMU) 与二苯甲酮及其六个 4,4'-二取代衍生物 (BPs) 的光化学 [2+2] 环加成反应（Paterno-Buchi 反应）产生两个一系列区域异构的氧杂环丁烷，头对头 (hh) 氧杂环丁烷 2 或 4 和头对尾 (ht) 氧杂环丁烷 3 或 5。PB 反应揭示了显着的取代基效应对其区域选择性、光化学效率以及它们的稳定性和开环方式。区域选择性和光化学效率与 BPs 取代基的电子性质明显相关，即，具有吸电子基团 (EWGs) 的 BP 以较低比例的 hh 氧杂环丁烷提供更有效的 PB 反应，而对于具有供电子基团 (EDG) 的 BP，使用更高比例的 hh 氧杂环丁烷进行 PB 反应的效率较低。来自 DMT 2 和 3 的氧杂环丁烷比来自 DMU 4 和 5 的相应氧杂环丁烷更稳定。来自具有 EWG 的 BP 的氧杂环丁烷比由具有
• Heavy atom effects in the Paternò–Büchi reaction of pyrimidine derivatives with 4,4’-disubstituted benzophenones
  作者：Feng-Feng Kong、Jian-Bo Wang、Qin-Hua Song

  DOI：10.3762/bjoc.7.16

  日期：——

  The regioselectivity and the photochemical efficiency were investigated in the Paterno-Buchi reaction of 1,3-dimethylthymine (DMT) and 1,3-dimethyluracil (DMU) with benzophenone (1b) and some 4,4'-disubstituted derivatives (dimethoxy (1a), difluoro (1c), dichloro (1d), dibromo (1e) and dicyano benzophenone (1f)) that gives rise to two regioisomeric oxetanes, 2 and 3. The regioselectivity (the ratio

  在 1,3-二甲基胸腺嘧啶 (DMT) 和 1,3-二甲基尿嘧啶 (DMU) 与二苯甲酮 (1b) 和一些 4,4'-二取代衍生物 (二甲氧基 (1a) )、二氟 (1c)、二氯 (1d)、二溴 (1e) 和二氰基二苯甲酮 (1f))，产生两种区域异构的氧杂环丁烷，2 和 3。两种 DMT 的区域选择性（2/3 的比率）逐渐降低/DMU 光化学系统从 1a 到 1f。也就是说，卤素原子作为吸电子基团 (EWG) 对区域选择性有显着影响。然而，1e 系统的光化学效率没有显示出预期的增加，而是相对于具有 1b 的系统下降。温度对 1b-e 系统区域选择性的影响显示出一些具有重原子的系统（包括 1d 和 1e 系统）的有趣特征，例如更高的反转温度和熵控制的区域选择性，而其他两个系统（1b 和 1e 系统）的区域选择性1c) 是焓熵控制的。基于 Paterno-Buchi 反应的三线态双自由基机制
• Studies on the chemistry of pyrimidine derivatives with dimethyldioxirane: synthesis, cytotoxic effect and antiviral activity of new 5,6-oxiranyl-5,6-dihydro and 5-hydroxy-5,6-dihydro-6-substituted uracil derivatives and pyrimidine nucleosides
  作者：Raffaele Saladino、Roberta Bernini、Claudia Crestini、Enrico Mincione、Alberto Bergamini、Stefano Marini、Anna Teresa Palamara

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00380-q

  日期：1995.7

  The oxidation of uracil derivatives and pyrimidine nucleosides performed in CH2Cl2 with dimethyldioxirane afforded new 5,6-oxiranyl-5,6-dihydro and cis-/trans-5,6-dihvdroxv-5,6-dihydro-derivatives. When the oxidations were performed in the presence of methanol as nucleophile cis- and trans- 5-hydroxy-6-methoxy-5,6-dihydro derivatives were obtained in acceptable yields. Cis- and trans-1,3- dimethyl

  用二甲基二环氧乙烷在CH 2 Cl 2中进行尿嘧啶衍生物和嘧啶核苷的氧化，得到新的5，6-环氧乙烷基-5，6-二氢和顺式/反式-5，6-二羟基己酮-5，6-二氢衍生物。当在甲醇的存在下以亲核试剂的形式进行氧化时，以可接受的产率获得了顺式和反式5-羟基-6-甲氧基-5,6-二氢衍生物。通过1,3-二甲基-5,6-环氧乙烷基-5,6-二氢的亲核开环获得顺式和反式1,3-二甲基-5-羟基-6-烷基氨基-5,6-二氢尿嘧啶纯化形式的尿嘧啶。有趣的是，一些新的标题产品显示出低的细胞毒性和针对DNA和RNA病毒的选择性抗病毒活性。特别是化合物17b显示出对仙台病毒的强而有选择性的抑制作用，对单纯疱疹1病毒的影响较小。化合物17b在高浓度时也能够轻微抑制HIV-1病毒，但是在这种情况下，观察到了细胞毒性作用。
• Electroreductive Intermolecular Coupling of Uracils with Aromatic Ketones: Synthesis of 6-Substituted and <i>cis</i>-5,6-Disubstituted 5,6-Dihydro-1,3-dimethyluracils and Their Transformation to 6-Substituted 1,3-Dimethyluracils, <i>trans</i>-5,6-Disubstituted 5,6-Dihydro-1,3-dimethyluracils, and 4,5,5-Trisubstituted 3-Methyloxazolizin-2-ones
  作者：Naoki Kise、Yusuke Hamada、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00670

  日期：2016.6.17

  electroreductive coupling of 1,3-dimethyluracil, thymine, and 5-fluorouracil with aromatic ketones in the presence of TMSCl gave 6-substituted and cis-5,6-disubstituted 5,6-dihydro-1,3-dimethyluracils. The dehydrotrimethylsiloxylation of the adducts afforded 6-substituted and 5,6-fused 1,3-dimethyluracils. The detrimethylsilylation of the adducts with TBAF or 1 M HCl–MeOH gave 4,5,5-trisubstituted 3-methyloxazolizin-2-ones

  在TMCSC1的存在下，1，3-二甲基尿嘧啶，胸腺嘧啶和5-氟尿嘧啶与芳族酮的电还原偶联得到6-取代的和顺式-5,6-二取代的5,6-二氢-1,3-二甲基尿嘧啶。加合物的脱氢三甲基甲硅烷氧基化得到6-取代的和5,6-稠合的1,3-二甲基尿嘧啶。用TBAF或1 M HCl-MeOH对加合物进行脱甲基甲硅烷基化反应，除简单的脱甲硅烷基化醇外，还得到4,5,5-三取代的3-甲基恶唑嗪-2-酮或3-甲基恶唑嗪-2-亚胺。通过在猫的存在下加热，将顺式-5,6-二取代的5,6-二氢-1,3-二甲基尿嘧啶异构化为相应的反式异构体。DMAP。该顺-和反式-5，6-二取代的5，6-二氢-1，3-二甲基尿嘧啶通过其1 H NMR光谱的偶合常数J 5,6进行赋值。

表征谱图