(4R,5R,6R,7R)-5,6-O-isopropylidene-4,5,6,7-decanetetraol | 410546-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R,6R,7R)-5,6-O-isopropylidene-4,5,6,7-decanetetraol
• CAS: 410546-38-2
• 化学式: C₁₃H₂₆O₄
• 分子量: 246.347
• InChiKey: GSCFPCXYQOGOHJ-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6R,7R)-5,6-O-isopropylidene-4,5,6,7-decanetetraol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以74.2%的产率得到(4R,5S,6S,7R)-5,6-O-isopropylidene-4,7-di-n-propyl-1,3,2-dioxathiepane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  D-甘露醇手性单齿和双齿配体及其在铑（I）催化不对称氢化反应中的应用

  摘要：

  新的单齿亚磷酰胺 8a-g 和双齿磷烷 13a-e 是在 D-甘露醇的前手性池合成中制备的。通过双（环氧化物）6a-b 的亲核开环获得的手性二醇 7a-g 是生产这两类配体的关键中间体。用 [PdCl2(COD)] 或 [Rh(COD)2][SO3CF3] 处理 8a-g 或 13a-e 产生相应的 Pd（10a、10f、15a）和 Rh 化合物（9a-g 和 14a-e） ， 分别。通过对 10a、10f 和 15a 进行的 X 射线结构研究证明了固态配合物的 C2 对称性。在使用带有两个单齿亚磷酰胺配体的 Rh 络合物 9g 时，观察到衣康酸 (94% ee) 和 α-乙酰氨基肉桂酸 (89% ee) 的不对称氢化中令人惊讶的高对映选择性。尽管本文所述的螯合双(磷杂环戊烷)更有效，单齿亚磷酰胺的可调节合成可允许不对称催化反应的优化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200210)2002:10<2614::aid-ejic2614>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 1,2;5,6-dianhydro-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以91.8%的产率得到(4R,5R,6R,7R)-5,6-O-isopropylidene-4,5,6,7-decanetetraol
  参考文献：
  名称：

  Novel Monodentate Phosphoramidites By Chiral Pool Synthesis Starting fromD-Mannitol, and Their PdII and RhI Complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0682(20021)2002:1<199::aid-ejic199>3.0.co;2-h