diphenyl <1-<(benzyloxycarbonyl)amino>-3-(phenylthio)propyl>phosphonate | 100432-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl <1-<(benzyloxycarbonyl)amino>-3-(phenylthio)propyl>phosphonate
• 英文别名: diphenyl [(RS)-1-(benzyloxycarbonylamino)-3-(phenylsulfanyl)propyl]phosphonate；diphenyl {1-[(benzyloxycarbonyl)amino]-3-(phenylthio)propyl}phosphonate；benzyl N-(1-diphenoxyphosphoryl-3-phenylsulfanylpropyl)carbamate
• CAS: 100432-03-9
• 化学式: C₂₉H₂₈NO₅PS
• 分子量: 533.585
• InChiKey: DVXLFFPZOCIGLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  684.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.77
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl <1-<(benzyloxycarbonyl)amino>-3-(phenylthio)propyl>phosphonate 在 甲醇 、 二甲基硫 、 三甲基溴硅烷 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [(RS)-1-amino-3-(phenylsulfanyl)propyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Picha, Jan; Budesinsky, Milos; Fiedler, Pavel, ARKIVOC, 2012, vol. 2012, # 4, p. 80 - 99

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 diphenyl <1-<(benzyloxycarbonyl)amino>-3-(phenylthio)propyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Picha, Jan; Budesinsky, Milos; Fiedler, Pavel, ARKIVOC, 2012, vol. 2012, # 4, p. 80 - 99

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (1-Amino-2-propenyl)phosphonic acid, an inhibitor of alanine racemase and D-alanine:D-alanine ligase
  作者：Vo Quang Yen、Denis Carniato、Liliane Vo Quang、Anne Marie Lacoste、Eugene Neuzil、Francois Le Goffic

  DOI：10.1021/jm00154a024

  日期：1986.4

  vinylglycine is a strong inhibitor of the alanine racemases from Pseudomonas aeruginosa and Streptococcus faecalis and of the D-Ala:D-Ala ligase from this latter species. This molecule is ineffective against the whole bacterial cells. Unlike vinylglycine, this unsaturated phosphonate does not inhibit the following mammalian enzymes: aspartate aminotransferase, alanine aminotransferase, D-amino acid oxidase

  通过顺序氧化二苯基[1-[（苄氧基羰基）氨基] -3-（苯硫基）丙基]膦酸酯，合成DL-（1-氨基-2-丙烯基）膦酸。乙烯基甘氨酸的类似物是铜绿假单胞菌和粪链球菌的丙氨酸消旋体以及来自后者的D-Ala：D-Ala连接酶的强抑制剂。该分子对整个细菌细胞无效。与乙烯基甘氨酸不同，这种不饱和膦酸酯不抑制以下哺乳动物酶：天冬氨酸氨基转移酶，丙氨酸氨基转移酶，D-氨基酸氧化酶，这表明其特异性。因此，将其掺入肽结构中可以诱导令人感兴趣的抗微生物特性。