(2Z,6R,7E)-[8-2H]-6-acetyl-2,6-dimethyl-6-hydroxyocta-2,7-dienoic acid | 924664-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,6R,7E)-[8-2H]-6-acetyl-2,6-dimethyl-6-hydroxyocta-2,7-dienoic acid
• CAS: 924664-14-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 185.227
• InChiKey: SSKWMOQUUQAJGV-BVGUMXAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,6R,7E)-[8-2H]-6-acetyl-2,6-dimethyl-6-hydroxyocta-2,7-dienoic acid 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  葡萄酒内酯形成的机理：立体选择性环化和1,3-氢化物转移的证明。

  摘要：

  使用两种立体选择性氘标记的前体（2E，6R，7Z）-研究了（E）-2,6-二甲基-6-羟基辛基-2,7-二烯酸在酸性水溶液条件下对葡萄酒内酯的环化机理。 8-2H] -2,6-二甲基-6-羟基辛基-2,7-二烯酸和（2E，7E）-（+/-）-[8-2H] -2,6-二甲基-6-羟基辛基- 2,7-二烯酸。通过对映选择性多维气相色谱（MDGC）/离子阱串联质谱对生成的葡萄酒内酯异构体进行的详细分析表明，葡萄酒内酯的形成是通过非酶立体选择性阳离子环化级联反应进行的，该级联反应包括1，3-氢化物移位。通常，这种机制是萜烯环化酶催化的环化反应的特征。

  DOI：

  10.1021/jf0625306
• 作为产物：
  描述：

  (1Z)-(3R)-[1-2H]-linalool 在 4-二甲氨基吡啶 、 pig liver esterase 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (2Z,6R,7E)-[8-2H]-6-acetyl-2,6-dimethyl-6-hydroxyocta-2,7-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  葡萄酒内酯形成的机理：立体选择性环化和1,3-氢化物转移的证明。

  摘要：

  使用两种立体选择性氘标记的前体（2E，6R，7Z）-研究了（E）-2,6-二甲基-6-羟基辛基-2,7-二烯酸在酸性水溶液条件下对葡萄酒内酯的环化机理。 8-2H] -2,6-二甲基-6-羟基辛基-2,7-二烯酸和（2E，7E）-（+/-）-[8-2H] -2,6-二甲基-6-羟基辛基- 2,7-二烯酸。通过对映选择性多维气相色谱（MDGC）/离子阱串联质谱对生成的葡萄酒内酯异构体进行的详细分析表明，葡萄酒内酯的形成是通过非酶立体选择性阳离子环化级联反应进行的，该级联反应包括1，3-氢化物移位。通常，这种机制是萜烯环化酶催化的环化反应的特征。

  DOI：

  10.1021/jf0625306