Calyculin C | 107537-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Calyculin C
• 英文别名: [(2R,3R,5R,7R,8S,9S)-2-[(1S,3S,4S,5R,6R,7E,9E,11E,13Z)-14-cyano-3,5-dihydroxy-1-methoxy-4,6,8,9,13-pentamethyltetradeca-7,9,11,13-tetraenyl]-9-[(E)-3-[2-[(2S,4R)-4-[[(2S,3S,4S)-4-(dimethylamino)-2,3-dihydroxy-5-methoxypentanoyl]amino]pentan-2-yl]-1,3-oxazol-4-yl]prop-2-enyl]-7-hydroxy-4,4,8-trimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl] dihydrogen phosphate
• CAS: 107537-45-1
• 化学式: C₅₁H₈₃N₄O₁₅P
• 分子量: 1023.21
• InChiKey: MDHVPFKPZGGNLB-KWKPKXEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  287
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-N-((1R,3S)-3-{4-(1E)-3[(2R,3R,5R,7S,8R,9R)-2-((1S,3S,4S,5R,6R,7E,9E,11E,13Z)-3,5-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-14-cyano-1-methoxy-4,6,8,9,13-pentamethyl-7,9,11,13-tetradecatetraenyl)-9-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(bis(p-methoxybenzyl...))]}) 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 以30%的产率得到Calyculin C
  参考文献：
  名称：

  Calyculin C的全合成

  摘要：

  鉴于磷酸酶在信号转导途径和细胞功能调节方面的突出地位，磷酸酶的研究继续蓬勃发展。我们在该领域的研究工作集中在结构多样化的一类天然产物对丝氨酸/苏氨酸磷酸酶、PP1 和 PP2A 的有效抑制上。我们在此报告了丝氨酸/苏氨酸磷酸酶抑制剂花萼蛋白 C (1) 的完整全合成，作为阐明上述多种天然产物对磷酸酶抑制的关键结构要求的持续努力的一部分。解决的合成问题包括 (1) 在引入 C10-C11 立体中心期间对布朗巴豆基硼化非对映选择性的远程保护基团效应和 (2) 使用完全脱保护的 C26-C37 鏻盐形成 C25-C26 双键 (3) . 此外，

  DOI：

  10.1021/ja980836q

文献信息

• Total Synthesis of Calyculin C
  作者：Anthony K. Ogawa、Robert W. Armstrong

  DOI：10.1021/ja980836q

  日期：1998.12.1

  natural products. We herein report the completed total synthesis of the serine/threonine phosphatase inhibitor calyculin C (1) as part of an ongoing effort to elucidate key structural requirements for phosphatase inhibition by the aforementioned diverse class of natural products. Synthetic issues addressed include (1) the remote protecting group effect on Brown crotylboration diastereoselectivity during

  鉴于磷酸酶在信号转导途径和细胞功能调节方面的突出地位，磷酸酶的研究继续蓬勃发展。我们在该领域的研究工作集中在结构多样化的一类天然产物对丝氨酸/苏氨酸磷酸酶、PP1 和 PP2A 的有效抑制上。我们在此报告了丝氨酸/苏氨酸磷酸酶抑制剂花萼蛋白 C (1) 的完整全合成，作为阐明上述多种天然产物对磷酸酶抑制的关键结构要求的持续努力的一部分。解决的合成问题包括 (1) 在引入 C10-C11 立体中心期间对布朗巴豆基硼化非对映选择性的远程保护基团效应和 (2) 使用完全脱保护的 C26-C37 鏻盐形成 C25-C26 双键 (3) . 此外，