methyl 4-(3-bromophenyl)-2-(tosylimino)but-3-enoate | 1451010-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(3-bromophenyl)-2-(tosylimino)but-3-enoate
• CAS: 1451010-23-3
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNO₄S
• 分子量: 422.299
• InChiKey: AVBYHYGXPLHFFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3-bromophenyl)-2-(tosylimino)but-3-enoate 在 N-乙基吗啉 、 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(2-(dimethylamino)ethyl)urea 、 mercury(II) diacetate 、 水 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 4-(3-bromophenyl)-6-oxo-1-tosyl-1,6-dihydropyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双官能尿素/ Hg（OAc）2介导的二硫代丙二酸酯和β，γ-不饱和α-酮基酯合成4-芳基-6-氧羰基-2-吡喃酮和2-吡啶酮

  摘要：

  通过双功能尿素催化的迈克尔加成/内酰胺化或内酰胺化，然后进行Hg（OAc）2-或Hg（OAc）2 / DBU介导的水解/脱羧/脱氢过程，获得双取代的2-吡喃酮和2-吡啶酮。这种一锅两步的操作方案可以在温和的反应条件下，以实际收率从二硫代丙二酸酯和β，γ-不饱和α-酮酸酯快速合成4,6-二取代的2-吡喃酮和2-吡啶酮。另外，将获得的2-吡啶酮以优异的产率容易地转化为2,4,6-三取代的吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00323
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-bromophenyl)-2-oxo-3-butenoic acid methyl ester 、 对甲苯磺酰胺 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 4-(3-bromophenyl)-2-(tosylimino)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  双官能尿素/ Hg（OAc）2介导的二硫代丙二酸酯和β，γ-不饱和α-酮基酯合成4-芳基-6-氧羰基-2-吡喃酮和2-吡啶酮

  摘要：

  通过双功能尿素催化的迈克尔加成/内酰胺化或内酰胺化，然后进行Hg（OAc）2-或Hg（OAc）2 / DBU介导的水解/脱羧/脱氢过程，获得双取代的2-吡喃酮和2-吡啶酮。这种一锅两步的操作方案可以在温和的反应条件下，以实际收率从二硫代丙二酸酯和β，γ-不饱和α-酮酸酯快速合成4,6-二取代的2-吡喃酮和2-吡啶酮。另外，将获得的2-吡啶酮以优异的产率容易地转化为2,4,6-三取代的吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00323

文献信息

• Regio- and Diastereoselective Construction of α-Hydroxy-δ-amino Ester Derivatives via 1,4-Conjugate Addition of β,γ-Unsaturated <i>N</i>-Sulfonylimines
  作者：Lin Qiu、Lixin Gao、Jixing Tang、Dongwei Wang、Xin Guo、Shunying Liu、Liping Yang、Jia Li、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/jo500176g

  日期：2014.5.2

  A first example of 1,4-conjugate addition of beta,gamma-unsaturated N-sulfonylimines via the oxonium ylides trapping process was developed. This method afforded a novel and efficient access for the high regio- and diastereoselective construction of alpha-hydroxyl-delta-amino esters derivatives, which exhibit inhibitory activity on PTP1B and SIRT1 enzymes in vitro. The synthetic potentials and the biological activity of the resulting products were well demonstrated to be promising for drug discovery.