3-((1S,2S,3S,6R)-2-[1,3]Dioxolan-2-yl-3,7,7-trimethyl-bicyclo[4.1.0]hept-2-yl)-propionaldehyde | 83912-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-((1S,2S,3S,6R)-2-[1,3]Dioxolan-2-yl-3,7,7-trimethyl-bicyclo[4.1.0]hept-2-yl)-propionaldehyde
• CAS: 83912-32-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: AESCMTHXCNETJR-ZWUHOBOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1S,2S,3S,6R)-2-[1,3]Dioxolan-2-yl-3,7,7-trimethyl-bicyclo[4.1.0]hept-2-yl)-propionaldehyde 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+)-vitrenol
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF (±)-VITRENAL

  摘要：

  (±)-Vitrenal (1)是一种具有新型维他命骨架的倍半萜醛，由单萜类化合物哌啶酮 (2) 经 12 步反应合成，总收率约为 7%。2-甲酰基异卡烷通过从 2 出发，经 (±)-异卡烷-2-酮的烯丙基化反应，在保护甲酰基后，将烯丙基链修饰为 4-甲氧基-3-丁烯基。对掩蔽的二醛中间体进行酸处理，通过同时脱保护和缩醛反应得到 1。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1143
• 作为产物：
  描述：

  3-((1S,2S,3S,6R)-2-[1,3]Dioxolan-2-yl-3,7,7-trimethyl-bicyclo[4.1.0]hept-2-yl)-propan-1-ol 在 chromium trioxide-pyridine complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-((1S,2S,3S,6R)-2-[1,3]Dioxolan-2-yl-3,7,7-trimethyl-bicyclo[4.1.0]hept-2-yl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF (±)-VITRENAL

  摘要：

  (±)-Vitrenal (1)是一种具有新型维他命骨架的倍半萜醛，由单萜类化合物哌啶酮 (2) 经 12 步反应合成，总收率约为 7%。2-甲酰基异卡烷通过从 2 出发，经 (±)-异卡烷-2-酮的烯丙基化反应，在保护甲酰基后，将烯丙基链修饰为 4-甲氧基-3-丁烯基。对掩蔽的二醛中间体进行酸处理，通过同时脱保护和缩醛反应得到 1。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1143