methyl 2,3,4,6-tetradeoxy-4-methylamino-α-D-erythro-hexapyranoside | 79774-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetradeoxy-4-methylamino-α-D-erythro-hexapyranoside
• 英文别名: (2R,3S,6S)-6-methoxy-N,2-dimethyloxan-3-amine
• CAS: 79774-56-4
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• 分子量: 159.228
• InChiKey: PEDZUYCUOZVRGS-CSMHCCOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 methyl 2,3,4,6-tetradeoxy-4-methylamino-α-D-erythro-hexapyranoside 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到methyl 2,3,4,6-tetradeoxy-4-dimethylamino-α-D-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  钯催化不饱和糖的烯丙基胺化的应用：d-山梨糖胺的新合成

  摘要：

  由甲基4，6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷（1）获得的甲基4-O-苯甲酰基-6-溴-6-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷被转化为2，3-不饱和的通过使用三碘咪唑方法制得4-苯甲酸酯（3）。3的脱苯甲酰化，然后乙酰化，得到结晶的甲基4-O-乙酰基-6-溴-2,3,6-三苯氧基-α-d-赤型-己基-2-烯吡喃糖苷（5）。在钯催化的烯丙基取代条件下用苄基甲胺处理5，得到相应的4-（N-苄基）甲基氨基-6-溴-2-烯苷（37％）和4,6-二-[[ （N-苄基）甲基氨基] -2-烯苷（55％）。用三乙基硼氢化锂将5脱溴，同时进行脱乙酰基反应，很容易得到甲基2,3,6-丁氧基-α-d-赤型-己基-2-烯吡喃糖苷（8）。8的4-乙酸盐（通过重新乙酰化获得），以及它的4-苯甲酸酯（通过不同的合成方法制得），提供了4-[（（N-苄基）-甲基氨基] -2,3,4,6-四脱氧-α-d甲基的高收率（〜80％）钯催化

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85594-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl-4-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2,3,4,6-tetradeoxy-4-methylamino-α-D-erythro-hexapyranoside
  参考文献：
  名称：

  钯催化不饱和糖的烯丙基胺化的应用：d-山梨糖胺的新合成

  摘要：

  由甲基4，6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷（1）获得的甲基4-O-苯甲酰基-6-溴-6-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷被转化为2，3-不饱和的通过使用三碘咪唑方法制得4-苯甲酸酯（3）。3的脱苯甲酰化，然后乙酰化，得到结晶的甲基4-O-乙酰基-6-溴-2,3,6-三苯氧基-α-d-赤型-己基-2-烯吡喃糖苷（5）。在钯催化的烯丙基取代条件下用苄基甲胺处理5，得到相应的4-（N-苄基）甲基氨基-6-溴-2-烯苷（37％）和4,6-二-[[ （N-苄基）甲基氨基] -2-烯苷（55％）。用三乙基硼氢化锂将5脱溴，同时进行脱乙酰基反应，很容易得到甲基2,3,6-丁氧基-α-d-赤型-己基-2-烯吡喃糖苷（8）。8的4-乙酸盐（通过重新乙酰化获得），以及它的4-苯甲酸酯（通过不同的合成方法制得），提供了4-[（（N-苄基）-甲基氨基] -2,3,4,6-四脱氧-α-d甲基的高收率（〜80％）钯催化

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85594-9

文献信息

• Efficient and Stereoselective Synthesis of the Disaccharide Fragment of Incednine
  作者：Takashi Ohtani、Shohei Sakai、Akira Takada、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1021/ol202639v

  日期：2011.11.18

  Efficient and stereoselective synthesis of a disaccharide fragment, 2-deoxy-4-O-(N′-monodemethyl-d-forosaminyl)-2-methylamino-β-d-xylopyranoside, of a novel antibiotic, incednine (1), is described. The key β-stereoselective formation of a 2,3,4,6-tetradeoxy-4-methylamino glycoside bond was achieved by remote participation-assisted glycosylation.

  二糖片段的有效和立体选择性合成，2-脱氧-4- ø - （Ñ '-monodemethyl- d -forosaminyl）-2-甲基氨基- β- d -xylopyranoside，一种新颖的抗生素，incednine（1）中，描述。通过远程参与辅助糖基化可实现2,3,4,6-四脱氧-4-甲基氨基糖苷键的关键β-立体选择性形成。