4β-acetoxyscirpene-3α,15-diol | 2531-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4β-acetoxyscirpene-3α,15-diol
• 英文别名: [(1S,2R,7R,9R,10R,11S,12S)-10-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-1,5-dimethylspiro[8-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-5-ene-12,2'-oxirane]-11-yl] acetate
• CAS: 2531-11-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: YIFMFXZUYBFVFL-OINWIYPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4β-acetoxyscirpene-3α,15-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 六氯化钨 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3α,4β-bistriethylsilyloxy-10β-bromo-9α,15-epoxynortrichothecan-12-one
  参考文献：
  名称：

  Cameron; Colvin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 5, p. 887 - 895

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of a trichothecene epi-epoxide, 3α,4β,15-triacetoxy-12,13-epi-epoxytrichothec-9-ene
  作者：Ernest W. Colvin、Stuart Cameron

  DOI：10.1039/c39860001642

  日期：——

  In order to provide additional insight into the mode of action of the trichothecene mycotoxins, one of the first semi-synthetic trichothecene epi-epoxides (8) has been prepared; in dramatic contrast to its natural isomer (9), this compound proved to be devoid of significant biological activity.

  为了进一步了解单端孢霉烯真菌毒素的作用方式，已经制备了第一种半合成的单端孢菌烯表环氧化合物（8）；与它的天然异构体（9）形成鲜明对比的是，该化合物被证明没有明显的生物学活性。
• Colvin, Ernest W.; Cameron, Stuart, Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 133 - 138
  作者：Colvin, Ernest W.、Cameron, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• CAMERON, STUART;COLVIN, ERNEST W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 887-895
  作者：CAMERON, STUART、COLVIN, ERNEST W.

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Carbon Skeletal Trichothecane, Tenuipesine A, Isolated from an Entomopathogenic Fungus, <i>Paecilomyces </i><i>t</i><i>enuipes</i>
  作者：Haruhisa Kikuchi、Yasuhiro Miyagawa、Koji Nakamura、Yuko Sahashi、Satoshi Inatomi、Yoshiteru Oshima

  DOI：10.1021/ol048141j

  日期：2004.11.1

  Tenuipesine A (1), a novel trichothecane with an unprecedented carbon-migrated skeleton that embodies of a cyclopropane ring, was isolated from cultivated fruiting bodies of Paecilomyces tenuipes (Isaria japonica), a popular e ntomo pathogenic fungi employed in folk medicine and health foods in China, Korea, and Japan. The structure was determined on the basis of two-dimensional NMR data. Its stereochemistry was elucidated by spectroscopic data and the chemical transformation of the coexisting trichothecene, 4beta-acetoxy-12,13-epoxytrichothec-g-ene3cc,15-diol (2).