(1S,5R,7R)-4-[(E)-but-2-enoyl]-10,10-dimethyl-3-phenyl-3,4-diazatricyclo[5.2.1.01,5]decan-2-one | 304467-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,5R,7R)-4-[(E)-but-2-enoyl]-10,10-dimethyl-3-phenyl-3,4-diazatricyclo[5.2.1.01,5]decan-2-one
• CAS: 304467-42-3
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: IDSNVVNQEODWHL-SZGMFRDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,7R)-4-[(E)-but-2-enoyl]-10,10-dimethyl-3-phenyl-3,4-diazatricyclo[5.2.1.01,5]decan-2-one 在 双氧水 、 尿素 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-4-((2R,3S)-3-methyl-oxiranecarbonyl)-3-phenyl-3,4-diaza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]decan-2-one 、 (1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-4-((2S,3R)-3-methyl-oxiranecarbonyl)-3-phenyl-3,4-diaza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  樟脑-烯酰基吡唑啉酮的非对映选择性环氧化

  摘要：

  樟脑 N-烯酰基吡唑烷酮 (1a-j) 与各种氧化剂，特别是 UHP/TFAA 的反应提供了具有广泛立体选择性（高达 > 90% de）的手性环氧化物。

  DOI：

  10.1002/jccs.200300148
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2R)-2-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-2-oxo-3-phenyl-3,4-diazatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]aziridin-1-yl]isoindole-1,3-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1S,5R,7R)-4-[(E)-but-2-enoyl]-10,10-dimethyl-3-phenyl-3,4-diazatricyclo[5.2.1.01,5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile and Highly Diastereoselective Aziridination of Chiral Camphor N-Enoylpyrazolidinones with N-Aminophthalimide

  摘要：

  Reaction of various chiral camphor N-enoylprazalidinones 2a-g with N-aminophthalimide in the presence of lead tetraacetate in CH2Cl2 proceed smoothly afford the corresponding N-phthalimidoaziridines (3a-e, 4f-g) with excellent material yields (86-95%) at room temperature in 5 min. High levels of diastereoselectivities (up to >95:5 dr) were obtained. The solvent effect was investigated, and the auxilary can be easily recovered in high yields under mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/jo005621p