tert-butyl (4S,5S,E)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-3-oxo-7-phenylhept-6-enoate | 156624-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: tert-butyl (4S,5S,E)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-3-oxo-7-phenylhept-6-enoate
• CAS: 156624-88-3
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: GVJSYTKWBCEUFP-VLHCAUTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S,5S,E)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-3-oxo-7-phenylhept-6-enoate 在 咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (4S,5S,6S)-5-Methyl-6-((E)-1-methyl-2-phenyl-vinyl)-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  免疫抑制剂FK506的紧密类似物的总合成

  摘要：

  描述了FK506类似物的全部合成，其中C 28处的取代的环己基残基已被苯基取代。该合成证明了（i）成功引入掩蔽三羰基（C 8 -C 10）的新方法的成功应用，以及（ii）通往（C 10 -C 19）和（C 22 -C ）的新合成路线26）地区。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80796-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2S,3S)-3-Hydroxy-2,4-dimethyl-5-phenyl-pent-4-enethioic acid S-phenyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl (4S,5S,E)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-3-oxo-7-phenylhept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  免疫抑制剂FK506的紧密类似物的总合成

  摘要：

  描述了FK506类似物的全部合成，其中C 28处的取代的环己基残基已被苯基取代。该合成证明了（i）成功引入掩蔽三羰基（C 8 -C 10）的新方法的成功应用，以及（ii）通往（C 10 -C 19）和（C 22 -C ）的新合成路线26）地区。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80796-1

文献信息

• Ni-Catalyzed chemoselective alcoholysis of <i>N</i>-acyloxazolidinones
  作者：Pei-Qiang Huang、Hui Geng

  DOI：10.1039/c7gc03534a

  日期：——

  (catalytic) asymmetric synthetic methodologies occupy an important position in modern organic synthesis, the catalytic cleavage of a chiral auxiliary remains underdeveloped. We report the Ni(cod)2/bipyr.-catalyzed alcoholysis of N-acyloxazolidinones to deliver esters. The reaction is broad in scope for both N-acyloxazolidinone substrates and alcohol nucleophiles, and displays good functional group tolerance

  尽管基于N-酰基氧杂唑烷酮的（催化）不对称合成方法在现代有机合成中占有重要地位，但手性助剂的催化裂解仍未开发。我们报告了N（酰基）xx恶唑烷酮的Ni（cod）2 /联吡啶催化的醇解反应以递送酯。该反应对于N-酰基氧杂唑烷酮底物和醇亲核试剂都具有广泛的范围，并且显示出良好的官能团耐受性和优异的化学选择性。克级的甲醇分解作用可以使强效免疫抑制剂FK506的紧密类似物的C22–C26片段进行对映选择性合成。