| 1597415-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• CAS: 1597415-43-4
• 化学式: C₂₁H₂₂O₂
• 分子量: 306.404
• InChiKey: QLZUCTCCNSHVFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 三苯基膦氯金 、 碘苯二乙酸 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以46%的产率得到1-(p-tolyl)hept-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  脱氢迈耶-舒斯特样重排：金催化生成炔的反应

  摘要：

  容易获得的炔丙基酯在氧化金催化的反应中转化为倒置的炔基酮。加戈斯的催化剂与PhI（OAc）2结合是实现这种转化的最佳系统，据报道有18个实例的收率高达80％。结果表明，产物中的三键是通过从乙烯基金中间体中消除而形成的。从形式上讲，新的转化总体是脱氢的Meyer-Schuster重排。

  DOI：

  10.1002/anie.201307647

文献信息

• Pd-Catalyzed Enantioselective Syntheses of Trisubstituted Allenes via Coupling of Propargylic Benzoates with Organoboronic Acids
  作者：Huanan Wang、Hongwen Luo、Zhan-Ming Zhang、Wei-Feng Zheng、Yu Yin、Hui Qian、Junliang Zhang、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jacs.0c02876

  日期：2020.5.27

  ligand, Ming-Phos, the first example of palladium-catalyzed highly enantioselective coupling of racemic propargylic benzoates with organoboronic acids for chiral allenes synthesis has been developed. Excellent asymmetric induction has been achieved with a decent substrate scope. Synthetic potentials for the construction of polycyclic compounds with multiple chiral centers have been demonstrated.

  在新开发的配体 Ming-Phos 的支持下，已开发出钯催化的外消旋炔丙基苯甲酸酯与有机硼酸的高度对映选择性偶联用于手性丙二烯合成的第一个例子。出色的非对称感应已通过合适的基板范围实现。已经证明了构建具有多个手性中心的多环化合物的合成潜力。
• Catalytic Asymmetric Axially Chiral Allenyl C–P Bond Formation
  作者：Huanan Wang、Hui Qian、Junliang Zhang、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jacs.2c04931

  日期：2022.7.20

  organophosphorous compounds are very important in catalysis, organic syntheses, and medicinal chemistry. However, catalytic enantioselective protocols for the axially chiral allenyl phosphorus compounds have never been reported. Herein, a palladium-catalyzed enantioselective carbon–phosphorus bond formation reaction affording axially chiral allenyl phosphonates has been developed. The reaction enjoys high yields and

  手性有机磷化合物在催化、有机合成和药物化学中非常重要。然而，从未报道过用于轴向手性烯基磷化合物的催化对映选择性方案。在此，开发了一种钯催化的对映选择性碳-磷键形成反应，可提供轴向手性烯基膦酸酯。该反应具有高产率和适应范围广泛的官能团。机理研究揭示了一个压倒性的动力学解析过程。