(3aS,4R,6S,7aS)-4-Ethyl-6-hydroxy-1-[4-(4-pyridin-3-yl-imidazol-1-yl)-butyl]-hexahydro-pyrano[4,3-d]oxazol-2-one | 872183-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,6S,7aS)-4-Ethyl-6-hydroxy-1-[4-(4-pyridin-3-yl-imidazol-1-yl)-butyl]-hexahydro-pyrano[4,3-d]oxazol-2-one
• CAS: 872183-06-7
• 化学式: C₂₀H₂₆N₄O₄
• 分子量: 386.451
• InChiKey: ULNJAAKGOSZJLQ-RDGPPVDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  89.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6S,7aS)-4-Ethyl-6-hydroxy-1-[4-(4-pyridin-3-yl-imidazol-1-yl)-butyl]-hexahydro-pyrano[4,3-d]oxazol-2-one 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到(3aS,4R,7aS)-4-Ethyl-1-[4-(4-pyridin-3-yl-imidazol-1-yl)-butyl]-tetrahydro-pyrano[4,3-d]oxazole-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of oxazolidinone ketolide antibiotic segment mimetics

  摘要：

  大环内酯类药物已经通过结构和功能变异进行了大量改良，以扩大它们的活性谱并克服抗药性。酮内酯是一种新一代的14元环大环内酯类药物，是通过对易得到的红霉素A进行化学改性而得到的。我们设计和合成了双环氧唑啉酮-δ-内酯，以模拟酮内酯的“左端”周边。关键词：大环内酯类药物、酮内酯、50S r-RNA、片段模拟。

  DOI：

  10.1139/v05-095
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-azido-4-O-p-methoxybenzyl-6-C-methyl-2,3,6-trideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 cerous nitrate 、 三乙胺 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 (3aS,4R,6S,7aS)-4-Ethyl-6-hydroxy-1-[4-(4-pyridin-3-yl-imidazol-1-yl)-butyl]-hexahydro-pyrano[4,3-d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of oxazolidinone ketolide antibiotic segment mimetics

  摘要：

  大环内酯类药物已经通过结构和功能变异进行了大量改良，以扩大它们的活性谱并克服抗药性。酮内酯是一种新一代的14元环大环内酯类药物，是通过对易得到的红霉素A进行化学改性而得到的。我们设计和合成了双环氧唑啉酮-δ-内酯，以模拟酮内酯的“左端”周边。关键词：大环内酯类药物、酮内酯、50S r-RNA、片段模拟。

  DOI：

  10.1139/v05-095