2,2-dibromo-1-(3-bromo-4-methoxyphenyl)ethanone | 99067-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dibromo-1-(3-bromo-4-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2,2-Dibrom-1-(3-brom-4-methoxy-phenyl)-aethanon；2,2,3'-tribromo-4'-methoxyacetophenone；2,2-Dibromo-1-(3-bromo-4-methoxyphenyl) ethanone
• CAS: 99067-42-2
• 化学式: C₉H₇Br₃O₂
• 分子量: 386.865
• InChiKey: JPORGPASZLKDLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 2,2-dibromo-1-(3-bromo-4-methoxyphenyl)ethanone 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到1-(3-bromo-4-methoxy-phenyl)-2-piperidin-1-yl-ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  2,2-二溴-1-芳基和杂芳基乙酮的空气氧化：芳基和杂芳基α-酮酰胺的简便合成

  摘要：

  描述了在空气或氧气和仲胺存在下，各种 2,2-二溴-1-芳基和杂芳基乙酮到 α-酮酰胺的空中氧化。该反应以中等至良好的产率提供α-酮酰胺。该反应的多功能性是通过由芳基和杂芳基酮衍生的二溴乙酮与环状和非环状脂肪族仲胺反应合成一系列α-酮酰胺来建立的。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087353
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyacetophenone oxime 在 氢溴酸 、 双氧水 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到2,2-dibromo-1-(3-bromo-4-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dibromo ketones by the reaction of the environmentally benign H2O2-HBr system with oximes

  摘要：

  发现在H2O2aq-HBraq系统存在的情况下，肟会发生去氧化反应，生成酮和溴酮。这种反应为二溴酮的合成提供了基础，产率在40%至94%之间变化。这种方法环保、可持续且易于执行。这项研究的结果扩展了肟的用于保护羰基的潜力，因此不仅可以进行常规的去氧化反应，还可以进行酮的溴化反应。这种反应易于扩大规模，可以制备克量的二溴酮。

  DOI：

  10.2478/s11532-011-0158-8

文献信息

• A Convenient Synthesis of 2,2-Dibromo-1-arylethanones by Bromination of 1-Arylethanones with the H₂O₂-HBr System
  作者：Alexander O. Terent’ev、Sergey V. Khodykin、Igor B. Krylov、Yuri N. Ogibin、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1055/s-2006-926386

  日期：——

  1-Arylethanones and related compounds are brominated in dioxane with the H2O2-HBraq system, resulting in the replacement of two hydrogen atoms in the methyl group with bromine. The reaction is also accompanied by bromination of the aromatic ring provided that the latter contains electron-donating substituents. The reaction proceeds rapidly (20 min) and results in complete conversion of ketones to give 2,2-dibromo-1-arylethanones in yields up to 86%.

  1-芳基乙酮及相关化合物在二噁烷中使用H2O2-HBraq体系溴化，导致甲基中的两个氢原子被溴取代。只要芳环中含有电子供体取代基，反应还伴随芳环的溴化。该反应进行迅速（20分钟），并使酮完全转化，生成的2,2-二溴-1-芳基乙酮的产率高达86%。
• [EN] SPIRO-SUBSTITUTED AZACYCLES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] AZACYCLES SPIRO-SUBSTITUES UTILISES COMME MODULATEURS DE L'ACTIVITE DES RECEPTEURS DE LA CHEMOKINE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1998025605A1

  公开（公告）日：1998-06-18

  (EN) The present invention is directed to spiro-substituted azacycles of formula (I) (wherein R1, 1, m, Q, W, X, Y and Z are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-1, CCR-2, CCR-2A, CCR-2B, CCR-3, CCR-4, CCR-5, CXCR-3, and/or CXCR-4.(FR) L'invention concerne des azacycles spiro-substitués de la formule (I) dans laquelle R1, 1, m, Q, W, X, Y, et Z sont tels que définis dans la description. Ces composés sont utiles comme modulateurs de l'activité des récepteurs de la chémokine, et notamment les récepteurs CCR-1, CCR-2, CCR-2A, CCR-2B, CCR-3, CCR-4, CCR-5, CXCR-3 et/ou CXCR-4.

  本发明涉及式(I)的螺环取代的氮杂环化合物（其中R1，1，m，Q，W，X，Y和Z在本文中有定义），这些化合物可用作趋化因子受体活性的调节剂。特别地，这些化合物可用作趋化因子受体CCR-1、CCR-2、CCR-2A、CCR-2B、CCR-3、CCR-4、CCR-5、CXCR-3和/或CXCR-4的调节剂。
• Rosenmund; Pfroepffer, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1922,1926
  作者：Rosenmund、Pfroepffer

  DOI：——

  日期：——
• HALOGENATED 4'-METHOXYACETOPHENONES AS MICROBICIDES AND PRESERVATIVES
  申请人：BUCKMAN LABORATORIES INTERNATIONAL, INC.

  公开号：EP0639049A1

  公开（公告）日：1995-02-22
• US5466717A
  申请人：——

  公开号：US5466717A

  公开（公告）日：1995-11-14