O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-N-hydroxysuccinimide | 170590-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-N-hydroxysuccinimide
• 英文别名: N-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyloxy)succinimide；GlcNAc3Ac4Ac6Ac(b)-O-Su；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 170590-84-8
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₁₁
• 分子量: 444.395
• InChiKey: OJQISXAMVQAPTP-YXWSMURKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-N-hydroxysuccinimide 在 一水合肼 、 aminopropyl silica gel 作用下， 生成 O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Aminooxy-, Hydrazide-, and Thiosemicarbazide-Functionalized Saccharides:  Versatile Reagents for Glycoconjugate Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981351n
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖酰基氯 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-N-hydroxysuccinimide
  参考文献：
  名称：

  糖基氧基琥珀酰亚胺的立体选择性相转移催化合成及其向糖探针的转化

  摘要：

  D-半乳糖，D-葡萄糖，N-乙酰基-D-葡萄糖胺，乳糖，麦芽糖（7-11）和唾液酸（13）的糖基氧基琥珀酰亚胺是在PTC条件下由它们的糖基卤化物制备的。琥珀酰亚胺部分的开环发生与氢氧化钠或甲醇盐，以提供延长的糖苷配基，而用肼处理8提供O- galactopyranosylhydroxylamine 17。用三（2-氨基乙基）胺处理9得到二价簇20，其在用异硫氰酸荧光素进一步处理后提供二价糖探针21。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00325-3

文献信息

• Glycosylated derivatives of substituted hydroxylamine. II. The phase transfer synthesis and the study of the glycosyl transfer reaction of glucosaminides of substituted hydroxylamine
  作者：V. O. Kuryanov、A. A. Luschtshyk、T. A. Chupakhina

  DOI：10.1134/s1068162013030084

  日期：2013.7

  The interaction of 1-(2-acetamido-3,4,6,-tri-O-acetyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyloxy)benzotriazole with primary and secondary aliphatic and cycloaliphatic alcohols or diisopropylidenegalactose in refluxing methylene chloride under the catalysis of Lewis acids resulted in alkyl-O-glucosaminides with the 1,2-trans-configuration of the glycoside bond. Other glucosaminides of substituted hydroxylamine were shown not to react under these conditions. The structures of the synthesized glucosaminides were confirmed by H-1 NMR spectroscopy and comparison with the authentic compounds.