(3S,4R,6S)-6-((E)-(R)-2-Benzenesulfonyl-1,3-dimethyl-hex-4-enyl)-2-(2-chloro-ethoxy)-3-methoxy-tetrahydro-pyran-4-ol | 82598-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3S,4R,6S)-6-((E)-(R)-2-Benzenesulfonyl-1,3-dimethyl-hex-4-enyl)-2-(2-chloro-ethoxy)-3-methoxy-tetrahydro-pyran-4-ol
• CAS: 82598-95-6
• 化学式: C₂₂H₃₃ClO₆S
• 分子量: 461.019
• InChiKey: LUWOGBKYWFFOBV-GZDFQLHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,6S)-6-((E)-(R)-2-Benzenesulfonyl-1,3-dimethyl-hex-4-enyl)-2-(2-chloro-ethoxy)-3-methoxy-tetrahydro-pyran-4-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 dipyridine chromium trioxide 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.67h， 生成 Acetic acid (E)-(2R,5S,6S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3,3-trimethoxy-6,8-dimethyl-9-oxo-non-7-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of maytansinoid. A general approach via heteroconjugate addition strategy and the total synthesis of (.+-.)-maysine and (.+-.)-N-methylmaysenine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00193a015
• 作为产物：
  描述：

  4-bromopent-2-ene 在 正丁基锂 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 反应 18.5h， 生成 (3S,4R,6S)-6-((E)-(R)-2-Benzenesulfonyl-1,3-dimethyl-hex-4-enyl)-2-(2-chloro-ethoxy)-3-methoxy-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of maytansinoid. A general approach via heteroconjugate addition strategy and the total synthesis of (.+-.)-maysine and (.+-.)-N-methylmaysenine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00193a015

文献信息

• Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)-maytansinol
  作者：Minoru Isobe、Masato Kitamura、Toshio Goto

  DOI：10.1021/ja00382a065

  日期：1982.9