4-bromopent-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 4-bromopent-2-ene
• 英文别名: E-4-bromopent-2-ene；4-bromo-2-pentene；4-bromo-pent-2t-ene；(+/-)-4-Brom-pent-2t-en；(E)-4-bromopent-2-ene
• 化学式: C₅H₉Br
• 分子量: 149.03
• InChiKey: LIPODSDLKCMVON-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromopent-2-ene 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 O-acetyl-N-(1-methyl-2-butenyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder reactions of 1-azadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00364a040
• 作为产物：
  描述：

  3-penten-2-ol 在 三溴化磷 作用下， 以77%的产率得到4-bromopent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过手性中心与碳1相邻的前体的硫代-克莱森重排进行无环立体控制

  摘要：

  在硫系列中，已经研究了具有与周环核碳1相邻的立体中心的前体的克莱森重排。通过LDA使在β-碳上具有甲基和各种烷基或烯基的二硫代酯去质子化。将得到的烯硫醇盐在硫上烯丙基化，得到S-烯丙基酮二硫缩醛。后一种化合物的硫代-克莱森转位在室温或101℃下均可实现，以得到良好的烯丙基化二硫代酯收率。已经观察到非对映异构体选择性高达95：5。这些结果已通过空间效应进行了解释，并与烯丙基应变值相关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88336-8

文献信息

• Synthesis of anti and syn hydroxy-iso-evoninic acids
  作者：Sarah A. Warren、Stephen Stokes、Christopher S. Frampton、Andrew J. P. White、Alan C. Spivey

  DOI：10.1039/c2ob25625h

  日期：——

  The first synthesis of hydroxy-iso-evoninic acid (2), a pyridyl diacid found as a macrodilactone bridging ligand in bioactive Celastraceae sesquiterpenoid-based natural products, has been achieved in 9 steps and an overall yield of 26%. The synthesis utilizes a benzilic ester rearrangement (BER) and a late stage benzylic oxidation to give access to all four stereoisomers whose absolute stereochemistry was assigned following chromatographic separation and anomalous dispersion X-ray crystallography.

  首次合成了羟基异长春酸（2），这种吡啶二酸作为生物活性卫矛科倍半萜天然产物中的宏观二醇桥接配体，合成过程共经历9个步骤，总体得率为26%。该合成利用了苯乙酯重排（BER）以及后期的苄基氧化，从而获得了四种立体异构体，其绝对立体化学结构在经过色谱分离和异常分散X射线晶体学后的分析中得以确定。
• [Cu(NHC)]-Catalyzed C−H Allylation and Alkenylation of both Electron-Deficient and Electron-Rich (Hetero)arenes with Allyl Halides
  作者：Weilong Xie、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201510180

  日期：2016.1.26

  a [Cu(NHC)] (NHC=N‐heterocyclic carbene) catalyst is disclosed for the efficient C−H allylation of polyfluoroarenes using allyl halides in benzene at room temperature. The same catalyst system also promotes an isomerization‐induced alkenylation of initially the generated allyl arenes when the reaction is run in tetrahydrofuran. Significantly, not only electron‐deficient but also electron‐rich (hetero)arenes

  公开了[Cu（NHC）]（NHC = N-杂环卡宾）催化剂的新反应性，用于在室温下使用烯丙基卤化物在苯中进行多氟芳烃的高效CH烯丙基化。当反应在四氢呋喃中进行时，相同的催化剂体系还促进了最初生成的烯丙基芳烃的异构化诱导的烯基化。值得注意的是，不仅缺电子的芳烃而且富电子的（杂）芳烃都经历了这种双键迁移过程，从而导致了烯基化产物。本系统具有温和的反应条件，相对于芳烃底物和烯丙基卤化物反应物的广泛范围，良好的官能团耐受性和高立体选择性。
• A Facile Access to Pyrroles from Amino Acids via an Aza-Wacker Cyclization
  作者：Zuhui Zhang、Jintang Zhang、Jiajing Tan、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/jo800433b

  日期：2008.7.1

  A facile and efficient synthesis of pyrroles from readily available amino acids is described. The key step in the method is an aza-Wacker oxidative cyclization catalyzed by palladium(II)/Cu(OTf)2. A series of pyrroles were obtained by this method under mild conditions.

  描述了从容易获得的氨基酸容易且有效地合成吡咯的方法。该方法的关键步骤是钯（II）/ Cu（OTf）2催化的氮杂-瓦克氧化环化反应。通过该方法在温和的条件下获得了一系列吡咯。
• Identification of a Valuable Kinetic Process in Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Jean-Baptiste Langlois、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/anie.201005373

  日期：2011.2.18

  Copper bottomed: The application of a previously described process of dynamic kinetic asymmetric transformation to acyclic substrates allowed the identification of a relevant kinetic process in the title reaction (see scheme; CuTC= copper(I) thiophencarboxylate, Naphth= naphthyl). The optimization of the reaction conditions and generality of the method, as well as mechanistic considerations are disclosed

  铜底：将前述动态动力学不对称转化过程应用于无环底物，从而可以鉴定标题反应中的相关动力学过程（参见方案； CuTC =噻吩甲酸铜（I）铜，萘=萘基）。公开了反应条件的优化和方法的一般性，以及机理上的考虑。
• Synthesis and field bioassay of the Israeli pine bast scale, Matsucoccus josephi, female sex pheromone
  作者：Lev Zegelman、Alfred Hassner、Zvi Mendel、Ezra Dunkelblum

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73904-9

  日期：1993.8

  We report the first synthesis of the two components of the female sex pheromone of Matsucoccus josephi (2E,4E,8E)-4,6-dimethyl-2,4,8-decatrien-7-one (1) and (2E,4Z,8E)-4,6-dimethyl-2,4,8-decatrien-7-one (2) utilizing the Reformatzky and Wittig reactions as key steps. A mixture of 1 and 2 and the separate isomers were bioassayed in a pine forest indicating that E isomer 1 is much more active than 2

  我们报告松果球菌（2E，4E，8E）-4,6-二甲基-2,4,8-癸三烯-7-一（1）和（2E，4Z）的女性信息素的两个成分的首次合成，8E）-4,6-二甲基-2,4,8-癸三烯-7-一（2）利用Reformatzky和Wittig反应作为关键步骤。在松树林中对1和2以及单独的异构体的混合物进行了生物分析，表明E异构体1的活性比2高得多，并且对于捕食者也是海洛酮。