3-O-acetyl oleanolic acid 28-O-(6-hydroxyhexyl) ester | 1173891-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-acetyl oleanolic acid 28-O-(6-hydroxyhexyl) ester
• CAS: 1173891-84-3
• 化学式: C₃₈H₆₂O₅
• 分子量: 598.907
• InChiKey: ISJABUAATJAGGL-PFEIYBFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.82
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl oleanolic acid 28-O-(6-hydroxyhexyl) ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以91%的产率得到oleanolic acid 28-O-(6-hydroxyhexyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oleanolic acid saponins mimicking components of Chinese folk medicine Di Wu

  摘要：

  3,28-Di-O-rhamnosylated oleanolic acid saponins, mimicking components of Chinese folk medicine Di Wu, have been designed and synthesized. one-pot glycosylation and 'inverse procedure' technologies have been applied thus significantly simplifying the preparation of desired saponins. The cytotoxic activity of compounds 3-O-[alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 2)-beta-D-xylopyranosyl]oleanolic acid 28-O-[alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 4)-beta-D-glucopyranosyl-(1 -> 6)-beta-D-glucopyranosyl] ester (3), 3-O-[alpha-L-rhamnopyranosyl]oleanolic acid 28-O-[alpha-L-rhamnopyranosyl- (1 -> 4)-beta-D-glucopyranosyl-(1 -> 6)-beta-D-glucopyranosyl] ester (4), 3-O-[alpha-L-rhamnopyranosyl]oleanolic acid 28-O-[alpha-L-rhamnopyranosyl] ester (5), and 3-O-[alpha-L-rhamnopyranosyl]oleanolic acid 28-O-[6-O-(alpha-L-rhamnopyranosyl)hexyl] ester (6) was preliminarily evaluated against HL-60 human promyelocytic leukemia cells. The natural saponin 3 and designed saponin 4 exhibited comparable moderate cytotoxic activity under our testing conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.04.005
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 3-乙酸酯 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-O-acetyl oleanolic acid 28-O-(6-hydroxyhexyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Pentacyclic Triterpenoids-Based Ionic Compounds: Synthesis, Study of Structure–Antitumor Activity Relationship, Effects on Mitochondria and Activation of Signaling Pathways of Proliferation, Genome Reparation and Early Apoptosis

  摘要：

  本研究论文详细介绍了基于三萜酸（白桦脂酸、齐墩果酸和熊果酸）的新型离子化合物的合成，这些酸既可作为阴离子，也可通过间隔物与各种含氮化合物（吡啶、哌啶、吗啉、吡咯烷、三乙胺和二甲基乙醇胺）连接并作为阳离子。在后者的基础上，合成了大量带有各种反离子（BF4-、SbF6-、PF6-、CH3COO-、C6H5SO3-、m-C6H4(OH)COO- 和 CH3CH(OH)COO-）的离子化合物。我们以各种肿瘤细胞系（Jurkat、K562、U937、HL60、A2780）和条件正常细胞系（HEK293）为例，研究了合成化合物的细胞毒性。测定了 IC50，并明确了阴阳离子的结构和性质对抗肿瘤活性的影响。通过应用多参数酶免疫测定和流式细胞仪等现代方法，讨论了细胞内信号传导、细胞凋亡诱导以及最有效离子化合物对细胞周期和线粒体的影响。

  DOI：

  10.3390/cancers15030756