N²-(2-nitrophenyl)-O⁶-benzyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine | 253269-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N²-(2-nitrophenyl)-O⁶-benzyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: O⁶-benzyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N²-(2-nitrophenyl)-2'-deoxyguanosine；9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-N-(2-nitrophenyl)-6-phenylmethoxypurin-2-amine
• CAS: 253269-98-6
• 化学式: C₃₅H₅₀N₆O₆Si₂
• 分子量: 706.99
• InChiKey: DVVFMFJRIVERCP-ZGIBFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.76
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-(2-nitrophenyl)-O⁶-benzyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 N²-(2-acetylaminophenyl)-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  合成 2'-脱氧鸟苷和 2'-脱氧腺苷的 N2-和 N6-致癌胺加合物的一般方法

  摘要：

  许多简单的芳基氨基化合物（图 1）已被证实是致癌物质。代谢活化导致一系列不稳定的 N-羟基衍生物，这些衍生物在溶剂分解时会产生氮鎓离子。后者被认为是主要的诱变剂/致癌剂，它攻击 DNA 以产生多种加合物。其中主要的是 2'-脱氧鸟苷 (dG) 的 C-8 芳基化产物以及 dG 和 2'-脱氧腺苷 (dA) 的 N2-和 N6-(2-乙酰氨基) 芳基化加合物。后一类加合物很少受到生物学关注，因为缺乏制备它们的合成方法。我们现在描述合成这两种类型的 N-芳基化 2'-脱氧核苷的一般高产方法。关键步骤是适当保护的 dG 或 dA 衍生物（分别为 1 和 7）与邻硝基芳基溴化物或三氟甲磺酸酯 (2a-e) 之间的 Buchwald-Hartwig 偶联反应。N2-加合物的后续还原、乙酰化和脱保护...

  DOI：

  10.1021/ja991328z
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-硝基苯 、 O⁶-benzyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到N²-(2-nitrophenyl)-O⁶-benzyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  合成 2'-脱氧鸟苷和 2'-脱氧腺苷的 N2-和 N6-致癌胺加合物的一般方法

  摘要：

  许多简单的芳基氨基化合物（图 1）已被证实是致癌物质。代谢活化导致一系列不稳定的 N-羟基衍生物，这些衍生物在溶剂分解时会产生氮鎓离子。后者被认为是主要的诱变剂/致癌剂，它攻击 DNA 以产生多种加合物。其中主要的是 2'-脱氧鸟苷 (dG) 的 C-8 芳基化产物以及 dG 和 2'-脱氧腺苷 (dA) 的 N2-和 N6-(2-乙酰氨基) 芳基化加合物。后一类加合物很少受到生物学关注，因为缺乏制备它们的合成方法。我们现在描述合成这两种类型的 N-芳基化 2'-脱氧核苷的一般高产方法。关键步骤是适当保护的 dG 或 dA 衍生物（分别为 1 和 7）与邻硝基芳基溴化物或三氟甲磺酸酯 (2a-e) 之间的 Buchwald-Hartwig 偶联反应。N2-加合物的后续还原、乙酰化和脱保护...

  DOI：

  10.1021/ja991328z

文献信息

• Pd−Xantphos-Catalyzed Direct Arylation of Nucleosides
  作者：Felix N. Ngassa、Kyle A. DeKorver、Theothora S. Melistas、Edmund A.-H. Yeh、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1021/ol0619516

  日期：2006.9.1

  Direct arylation of the exocyclic amino groups of nucleosides represents a simple approach to N-aryl nucleoside derivatives. To date, one limitation has been that only electron-deficient aryl bromides and triflates possessed adequate reactivity for efficient, direct N-arylation of nucleosides. We demonstrate herein that Pd-Xantphos catalytic systems lead to successful N-arylation of suitably protected 2'-deoxyadenosine and 2'-deoxyguanosine with a wide range of aryl bromides.