(S)-5-t-Butyldimethylsiloxymethyl-4,5-dihydro-5-methylfuran-2(3H)-one | 136055-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-5-t-Butyldimethylsiloxymethyl-4,5-dihydro-5-methylfuran-2(3H)-one
• 英文别名: (5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 136055-42-0
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃Si
• 分子量: 244.406
• InChiKey: FAHVCIPBDUWDNZ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-t-Butyldimethylsiloxymethyl-4,5-dihydro-5-methylfuran-2(3H)-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (S)-2,2,4-Trimethyl-4-(4'-methylpent-4'-enyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  α，α-二取代的环丁酮-对映体全合成（-）-额叶配体的不对称结构

  摘要：

  开发了一种新的手性α，α-二取代酮2-羟甲基-2-甲基环丁酮的开发方法，从而导致了对映体选择性合成（-）-额叶蛋白（一种树皮甲虫的聚集信息素）。

  DOI：

  10.1039/p19910003149
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-t-Butyldimethylsiloxymethyl-2-methylcyclobutanone 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(S)-5-t-Butyldimethylsiloxymethyl-4,5-dihydro-5-methylfuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  α，α-二取代的环丁酮-对映体全合成（-）-额叶配体的不对称结构

  摘要：

  开发了一种新的手性α，α-二取代酮2-羟甲基-2-甲基环丁酮的开发方法，从而导致了对映体选择性合成（-）-额叶蛋白（一种树皮甲虫的聚集信息素）。

  DOI：

  10.1039/p19910003149

文献信息

• Nemoto, Hideo; Yamada, Toshie; Ishibashi, Hiroki, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 5, p. 863 - 866
  作者：Nemoto, Hideo、Yamada, Toshie、Ishibashi, Hiroki、Takazawa, Junko、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——