(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-phenyl-6-(p-tolylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl acetate | 942044-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-phenyl-6-(p-tolylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl acetate
• CAS: 942044-15-7
• 化学式: C₃₀H₃₂O₇S
• 分子量: 536.646
• InChiKey: IHYIWKBOOQFVSO-APTUCROKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-phenyl-6-(p-tolylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl acetate 、 mono(4-methoxyphenyl)triethyleneglycol 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到2-[2-[2-(4-methoxyphenoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从O-抗原的五糖重复单元的会聚化学合成大肠杆菌O158 †

  摘要：

  据报道，通过融合[3 + 2]策略从大肠杆菌O158合成O抗原的五糖重复单元。关键的β-ManNAc部分的合成是由β-Glc衍生物通过叠氮化物亲核试剂将2-位转化而得，且收率很高。非还原性末端二糖α- D- Gal-（1→3）-β- D- GlcNAc是通过硫代糖苷Gal供体的化学选择性活化而形成的。后期TEMPO介导的氧化用于安装所需的糖醛酸部分。在H 2 SO 4-二氧化硅存在下，通过使用NIS活化硫糖苷来完成所需的糖基化反应，具有良好或优异的收率和立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c6ra13909d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基1-硫代-2,3,4,6-四-O-(三甲基硅烷基)-beta-D-吡喃葡萄糖苷 、 乙酸酐 、 苯甲醛 、 4-甲氧基苯甲醛 、 苯甲酰氯 、 2-萘甲醛 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 三乙基硅烷 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到4-methylphenyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidine1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING HEXOSE DERIVATIVES

  摘要：

  制备己糖衍生物的方法包括以下步骤：提供硅烷基化的己糖，将硅烷基化的己糖与第一羰基化合物在催化剂存在下处理，形成缩酮化的己糖，将缩酮化的己糖与第二羰基化合物处理后，再用第一还原剂处理，形成醚化的己糖，并将醚化的己糖转化为目标己糖衍生物，可以是2-醇己糖、3-醇己糖、4-醇己糖或6-醇己糖。具体来说，本发明可以采用高度选择性的方案制备己糖衍生物，以保护单糖单元的各个羟基，并以一锅法安装正交保护基图案。

  公开号：

  US20090105466A1