1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-methoxymethyl-α-D-glucofuranose | 91856-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-methoxymethyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-methoxymethyl-D-glucofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 91856-12-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O₇
• 分子量: 304.34
• InChiKey: JDXWJRZOZFFCRN-RMPHRYRLSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-methoxymethyl-α-D-glucofuranose 在 sodium dodecyl-sulfate 、 溴甲苯 作用下， 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到1,2-O-isopropylidene-3-O-methoxymethyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Nascent-HBr催化去除水性表面活性剂中的正交保护基。

  摘要：

  在水环境中的有机反应最近已成为有前途的研究领域。首次描述了由分散的催化剂苄基溴的缓慢水解生成的新生HBr，其中内部水存在于含水表面活性剂中的受限胶束介质的疏水核中。持续释放的新生HBr能够以良好或极好的收率对碳水化合物，氨基醇和羟基化无环化合物中存在的酸敏感性正交官能团进行化学选择性切割。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02561
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 双丙酮葡萄糖 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-methoxymethyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  硫醇催化衍生物ROCH 2 X的自由基链氧化还原分解，对叔醇和仲醇ROH脱氧，得到RH和XCHO

  摘要：

  ROCH 2 X类型的化合物，其中取代基X是供电子烷氧基，芳基 或酰胺基团，经历 硫醇催化自由基链 分解给RH和XCHO。该反应已用于代表性的叔胺和脱氧剂的脱氧。仲醇不含化学计量共反应物的无金属条件下的ROH。在研究的衍生物中，甲氧基甲基（MOM）醚 1-烷氧基甲基吡咯烷酮2-酮（PYRM醚）被证明是最普遍成功的方法，氧化还原分解产生RH的典型条件是在回流下加热。 辛烷 溶剂 在一个 过氧化物 发起人和 三叔-butoxysilanethiol[（Bu t O）3 SiSH]作为质子极性反转催化剂。在不存在以下条件的情况下，向RH的转化可以忽略不计硫醇。几种不同类型的叔醇包括甾体和碳水化合物实例在内的OH和MOM和PYRM醚均被脱氧，从而得到非常好的RH分离产率。尽管MOM和PYRM醚衍生自许多类型的仲醇 还提供了相对较高的相对湿度，MOM 醚 的 双丙酮D-葡萄糖 生成的3-脱氧糖收率不佳，相应的PYRM醚的收率仍然中等。

  DOI：

  10.1039/b202411j

文献信息

• Metal-Free Deprotection of Terminal Acetonides by Using tert-Butyl Hydroperoxide in Aqueous Medium
  作者：Kandikere Prabhu、Mahagundappa Maddani

  DOI：10.1055/s-0030-1259917

  日期：2011.4

  as an inexpensive reagent a useful methodology for the regioselective and chemoselective deprotection of terminal acetonide groups in aqueous medium is developed. A variety of acetonide derivatives on reaction with aqueous tert-butyl hydroperoxide in water:tert-butanol (1:1) furnish the corresponding acetonide deprotected diols in good yields. A large number of acid labile protecting functional groups

  使用水性叔丁基过氧化氢 (70%) 作为廉价试剂开发了一种有用的方法，用于在水性介质中对末端丙酮化物基团进行区域选择性和化学选择性脱保护。多种丙酮衍生物与水：叔丁醇 (1:1) 中的叔丁基氢过氧化物水溶液反应，以良好的收率提供相应的丙酮脱保护二醇。发现大量酸不稳定保护官能团和其他官能部分在本脱保护所采用的条件下不受影响。该方法已成功应用于糖衍生物。
• Phosphomolybdic Acid Supported on Silica Gel: An Efficient, Mild and Reusable Catalyst for the Chemoselective Hydrolysis of Acetonides
  作者：J. S. Yadav、S. Raghavendra、M. Satyanarayana、E. Balanarsaiah

  DOI：10.1055/s-2005-872701

  日期：——

  Carbohydrate acetonides were chemoselectively cleaved to the corresponding diols by using environmentally benign phosphomolybdic acid (H3PMo12O40) supported on silica gel (PMA-SiO2) at ambient temperature in a short span of 5-7 minutes in acetonitrile. Acid-labile protective groups such as THP, TBS, TBDPS, MOM, OMe and PMB were found to be stable under the reaction conditions.

  碳水化合物乙缩醛在环境友好的负载型磷钼酸（H3PMa href=https://www.molaid.com/MS_187332 target="_blank">MO12O40/硅胶，简称PMA-SiO2）作用下，于室温、乙腈溶液中仅需5至7分钟即可选择性地裂解为相应的二醇。在这种反应条件下，如THP、TBS、TBDPS、MOM、OMe和PMB等对酸不稳定的保护基团均能保持稳定。
• Chemoselective hydrolysis of terminal isopropylidene acetals in acetonitrile using molecular iodine as a mild and efficient catalyst
  作者：J.S. Yadav、M. Satyanarayana、S. Raghavendra、E. Balanarsaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.043

  日期：2005.12

  A simple, mild and efficient method for deprotection of acetonides in the presence of molecular iodine is described. Acid labile protecting groups such as PMB, OMe, OBn, allyl and propargyl are compatible with the reaction conditions, while TBS, TBDPS, TMS and THP ethers were unstable under the same conditions.

  描述了一种在分子碘存在下使丙酮化物脱保护的简单，温和和有效的方法。酸不稳定的保护基（如PMB，OMe，OBn，烯丙基和炔丙基）与反应条件兼容，而TBS，TBDPS，TMS和THP醚在相同条件下不稳定。
• Synthesis of (2R,3S)-1,2,3-Butanetriol Derivatives From (R)-2,3-O-Isopropylideneglyceraldehyde and of the (2S,3R)-Enantiomers FromD-Glucose. Application to the Synthesis of Enantiomerically Pure Muscarine
  作者：Johann Mulzer、Alfred Angermann、Winfried Münch、Günter Schlichthörl、Angelo Hentzschel

  DOI：10.1002/jlac.198719870103

  日期：1987.1.31

  Both enantiomers of the O-protected epoxy alcohol derivative 1b have been prepared from (R)-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde and D-glucose, respectively, and utilized in a practical synthesis of L- and D-muscarine iodide and chloride.

  O-保护的环氧醇衍生物1b的两种对映体分别由（R）-2，3 - O-异亚丙基甘油醛和D-葡萄糖制备，并用于L-和D-穆斯卡因碘化物和氯化物的实际合成中。