cis-2-(Trimethylsilyl)cyclohexanol | 20584-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2-(Trimethylsilyl)cyclohexanol
• 英文别名: (1S,2R)-2-trimethylsilylcyclohexan-1-ol
• CAS: 20584-43-4
• 化学式: C₉H₂₀OSi
• 分子量: 172.343
• InChiKey: FVZWRQLLXORVQJ-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-(Trimethylsilyl)cyclohexanol 在 18-冠醚-6 potassium tert-butylate 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 重水 为溶剂， 反应 360.0h， 生成 cis-2-deuteriocyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  β-和γ-羟基硅烷的丙硅烷基化反应：氘标记和硅定向环氧化物开口

  摘要：

  β-羟基硅烷的丙硅烷基化反应由冠醚催化，可用于引入氘，并可用于制备无硅产物，该产物为硅定向的环氧孔。γ-羟基硅烷的类似反应是可能的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82355-2
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯-1-基(三甲基)硅烷 在 过氧乙酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 cis-2-(Trimethylsilyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  αβ-环氧硅烷的一些环氧化物开环反应

  摘要：

  1,2-环氧-1-三甲基甲硅烷基环己烷（3）的环氧开环给出了一系列2-取代的2-三甲基甲硅烷基环己醇（4; X = H，OH，OMe，OCH 2 CH CH 2，Br，I， SCN），其中亲核试剂的攻击发生在碳原子对硅的α处。产物（4）已被转化为许多官能化的硅烷，包括甲硅烷基-环二硫化物（9）。尚未进行广泛研究的其他环氧化物是结构偏倚的环氧硅烷（10）和（11），八元环环氧硅烷（17）和（21）以及两种立体异构体2,3-环氧-3-三甲基甲硅烷基戊烷（26）和（29）。用H +处理后获得环氧开环加合物除化合物（17）以外，所有情况下均为-MeOH，其中双环醇（18）通过环过环反应形成。

  DOI：

  10.1039/p19810001934

文献信息

• The modes of .beta.-silyl involvement in solvolysis
  作者：Joseph B. Lambert、Rodney B. Finzel

  DOI：10.1021/ja00371a039

  日期：1982.4
• Stabilization of positive charge by .beta.-silicon
  作者：Joseph B. Lambert、Gen Tai Wang、Rodney B. Finzel、Douglas H. Teramura

  DOI：10.1021/ja00259a036

  日期：1987.12
• Protodesilylation reactions of simple .beta.-hydroxysilanes (and .alpha.-hydroxysilanes). Homo-Brook rearrangements
  作者：Paul F. Hudrlik、Anne M. Hudrlik、Ashok K. Kulkarni

  DOI：10.1021/ja00388a069

  日期：1982.12
• Stereoelectronic effect of the trimethylsilyl substituent upon carbon-oxygen bond lengths at the .beta. position: some structural studies
  作者：Jonanthan M. White、Glen B. Robertson

  DOI：10.1021/jo00043a020

  日期：1992.8

  Results of low-temperature (130 K) crystal structure analyses for seven beta-trimethylsilyl-substituted cyclo-hexylnitrobenzoate esters are reported. For those molecules (three) with the Si-C and C-O bonds antiperiplanar the C-O bond lengths are increased by 0.014 angstrom av (DELTA/sigma min = 2.9) compared with that in the silicon-free For those molecules (four) with the Si-C and C-O bonds gauche no such systematic lengthening of the C-O bonds is observed. The result is in qualitative agreement with that [DELTA-l is-proportional-to cos2 (Si-C-C-O)] predicted from semiempirical MO calculations on a simple model complex and is attributed to the effects of interactions between the Si-C sigma and C-O sigma* orbitals. It is suggested that existence of the observed ground-state effect constitutes persuasive, if circumstantial, evidence that the major kinetic effects known to result from the presence of a beta silicon substituent also have their genesis in the same sigma-sigma* interactions.
• DAVIS A. P.; HUGHES G. J.; LOWNDES P. R.; ROBBINS C. M.; THOMAS E. J.; WH+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 7, 1934-1941
  作者：DAVIS A. P.、 HUGHES G. J.、 LOWNDES P. R.、 ROBBINS C. M.、 THOMAS E. J.、 WH+

  DOI：——

  日期：——