(2S,3S)-10-acetoxy-1,2-O-isopropylidene-3-tert-butyldiphenylsiloxyundecane-1,2,3,10-tetraol | 143884-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-10-acetoxy-1,2-O-isopropylidene-3-tert-butyldiphenylsiloxyundecane-1,2,3,10-tetraol
• 英文别名: [(9S)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]nonan-2-yl] acetate
• CAS: 143884-06-4；143955-62-8
• 化学式: C₃₂H₄₈O₅Si
• 分子量: 540.816
• InChiKey: KZXVDPKMNHIJMP-PBHOPYEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-10-acetoxy-1,2-O-isopropylidene-3-tert-butyldiphenylsiloxyundecane-1,2,3,10-tetraol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 过碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 37.67h， 生成 11-epipatulolide C
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Simple Macrolides, Patulolide A and Patulolide C.

  摘要：

  以维生素 C 作为手性起始原料合成了两种简单的大环内酯，展销内酯 A 和 C。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1616
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3,4-epoxy-1,2-di-O-isopropylidenebutane-1,2-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (2S,3S)-10-acetoxy-1,2-O-isopropylidene-3-tert-butyldiphenylsiloxyundecane-1,2,3,10-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Simple Macrolides, Patulolide A and Patulolide C.

  摘要：

  以维生素 C 作为手性起始原料合成了两种简单的大环内酯，展销内酯 A 和 C。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1616