(3S,5S)-3-methyl-5-vinyldihydrofuran-2(3H)-one | 504412-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,5S)-3-methyl-5-vinyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3S,5S)-3-methyl-5-vinyldihydrofuran-2-one；(3S,5S)-5-ethenyl-3-methyloxolan-2-one
• CAS: 504412-39-9
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: QWIPYNUIFLSAGG-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-3-methyl-5-vinyldihydrofuran-2(3H)-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 乙二醇乙醚 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 对甲苯磺酰肼 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+)-dubiusamine C
  参考文献：
  名称：

  D-甘露糖衍生的几种对映纯手性结构单元和Dubiusamine C的正式合成

  摘要：

  已经开发了几种衍生自D-甘露糖的多功能手性结构单元，在许多天然产物的对映选择性合成中，它们可以作为1-羟基-3-甲基结构单元的来源找到多种用途。还介绍了天然dubiusamine-C的正式合成方法。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600050
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 碘 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3S,5S)-3-methyl-5-vinyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  D-甘露糖衍生的几种对映纯手性结构单元和Dubiusamine C的正式合成

  摘要：

  已经开发了几种衍生自D-甘露糖的多功能手性结构单元，在许多天然产物的对映选择性合成中，它们可以作为1-羟基-3-甲基结构单元的来源找到多种用途。还介绍了天然dubiusamine-C的正式合成方法。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600050

文献信息

• Extensively Stereodiversified Scaffolds for Use in Diversity-Oriented Library Synthesis
  作者：Tiffany Malinky Gierasch、Zhangjie Shi、Gregory L. Verdine

  DOI：10.1021/ol027116f

  日期：2003.3.1

  represents an independently varied stereocenter. These scaffolds provide additional templates for investigations of geometric diversity in library syntheses. Libraries of these N-Fmoc-amino acids were further functionalized by incorporation into a peptide sequence, demonstrating the utility of 12 and 19 as building blocks for diversity oriented synthesis.

  报告了12和19的立体多样性库的合成，其中每个星号代表一个独立变化的立体中心。这些支架为研究文库合成中的几何多样性提供了额外的模板。这些N-Fmoc-氨基酸的文库通过掺入肽序列进一步功能化，证明了12和19作为多样性导向合成的基础材料的实用性。