(-)-(S)-(2,3-isopropylidenedioxy)propyl benzyl sulfide | 192999-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(S)-(2,3-isopropylidenedioxy)propyl benzyl sulfide
• 英文别名: (4S)-4-(benzylsulfanylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 192999-30-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: ASFNJHFSZHOCNA-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-(2,3-isopropylidenedioxy)propyl benzyl sulfide 在 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以75%的产率得到(4S)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanethiol
  参考文献：
  名称：

  外消旋和对映体纯的2'-thia-2'，3'-二脱氧胞苷的合成作为潜在的抗乙型肝炎病毒药物

  摘要：

  合成了一类新的具有结合到三个杂原子上的C 1原子的核苷。2'-Thia-2'，3'-二脱氧胞苷是该系列的先导化合物。由（±）-合成了（±）-β-2'-Thia-1'，3'-二脱氧胞苷（6）和（±）-α-2'-thia-2'，3'-二脱氧胞苷（7）。 3-巯基1,2-丙二醇。从光学纯的（S）-合成对映体纯的2'-thia-2'，3'-二脱氧胞苷（α-D-形式，β-D-形式，α-1-形式和β-L-形式）还描述了对甲苯磺酸（2,2-二甲基-1,3-二氧杂丙酰基）甲基（8）及其（R）-异构体18。初步生物学结果表明（+）-β-D-2'-thia-2'，3'-二脱氧胞苷（26）反对人乙型肝炎病毒中最活跃的与ED 50的3μ中号。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340330
• 作为产物：
  描述：

  苄硫醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (-)-(S)-(2,3-isopropylidenedioxy)propyl benzyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrol in the intramolecular nitrone cycloaddition to vinyl sulphur derivatives.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86330-2