(4S)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanethiol | 120200-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanethiol
• 英文别名: [(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanethiol
• CAS: 120200-00-2
• 化学式: C₆H₁₂O₂S
• 分子量: 148.226
• InChiKey: RRSKRQNJIKJPBI-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  19.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanethiol 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以93%的产率得到(S)-(+)-2,3-dihydroxypropane-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  外消旋和对映体纯的2'-thia-2'，3'-二脱氧胞苷的合成作为潜在的抗乙型肝炎病毒药物

  摘要：

  合成了一类新的具有结合到三个杂原子上的C 1原子的核苷。2'-Thia-2'，3'-二脱氧胞苷是该系列的先导化合物。由（±）-合成了（±）-β-2'-Thia-1'，3'-二脱氧胞苷（6）和（±）-α-2'-thia-2'，3'-二脱氧胞苷（7）。 3-巯基1,2-丙二醇。从光学纯的（S）-合成对映体纯的2'-thia-2'，3'-二脱氧胞苷（α-D-形式，β-D-形式，α-1-形式和β-L-形式）还描述了对甲苯磺酸（2,2-二甲基-1,3-二氧杂丙酰基）甲基（8）及其（R）-异构体18。初步生物学结果表明（+）-β-D-2'-thia-2'，3'-二脱氧胞苷（26）反对人乙型肝炎病毒中最活跃的与ED 50的3μ中号。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340330
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸(S)-(-)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环基-4-基甲基酯 在 氨 、 sodium ethanolate 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 (4S)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanethiol
  参考文献：
  名称：

  外消旋和对映体纯的2'-thia-2'，3'-二脱氧胞苷的合成作为潜在的抗乙型肝炎病毒药物

  摘要：

  合成了一类新的具有结合到三个杂原子上的C 1原子的核苷。2'-Thia-2'，3'-二脱氧胞苷是该系列的先导化合物。由（±）-合成了（±）-β-2'-Thia-1'，3'-二脱氧胞苷（6）和（±）-α-2'-thia-2'，3'-二脱氧胞苷（7）。 3-巯基1,2-丙二醇。从光学纯的（S）-合成对映体纯的2'-thia-2'，3'-二脱氧胞苷（α-D-形式，β-D-形式，α-1-形式和β-L-形式）还描述了对甲苯磺酸（2,2-二甲基-1,3-二氧杂丙酰基）甲基（8）及其（R）-异构体18。初步生物学结果表明（+）-β-D-2'-thia-2'，3'-二脱氧胞苷（26）反对人乙型肝炎病毒中最活跃的与ED 50的3μ中号。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340330

文献信息

• 噁二唑类衍生物、其制备方法及其在医药上的 应用
  申请人：江苏恒瑞医药股份有限公司

  公开号：CN106565696B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明涉及噁二唑类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。特别地，本发明涉及通式(I)所示的噁二唑类衍生物、其制备方法及含有该衍生物的药物组合物，以及其治疗具有IDO介导的色氨酸代谢途径病理学特征的疾病的用途，所述的疾病包括癌症、阿尔茨海默病、自身免疫性疾病、抑郁症、焦虑症、白内障、心理障碍和艾滋病。其中通式(I)中的各取代基与说明书中的定义相同。
• An Expedient Route to New Spiroheterocycles: Synthesis and Structural Studies
  作者：Marlène Goubert、Isabelle Canet、Marie-Eve Sinibaldi

  DOI：10.1002/ejoc.200600448

  日期：2006.11

  We have developed a short, efficient and enantioselective synthesis of 1,4,7,10-tetraoxa- and 1,7-dioxa-4,10-dithiaspiro[5.5]undecanes. The method involved the reaction of solketal 5 or thiol derivative 6 with 1,3-dichloropropanone O-benzyloxime (4) which affords the conveniently protected symmetrical ketones 7 and 8. Elaboration of the required 4,10-disubstituted-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane systems

  我们开发了一种简短、高效和对映选择性合成的 1,4,7,10-四氧杂-和 1,7-二氧杂-4,10-二硫螺[5.5]十一烷。该方法涉及将 solketal 5 或硫醇衍生物 6 与 1,3-二氯丙酮 O-苄肟 (4) 反应，得到方便保护的对称酮 7 和 8。 所需的 4,10-二取代-1,7-二氧杂环己烷的制备[5.5]十一烷系统1和2需要在酸性介质中进行最终的“一锅”脱保护-螺环化过程。通过核磁共振光谱明确地确定了螺缩酮的结构和构型。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Practical Route to Neokotalanol and Its Natural Analogues: Sulfonium Sugars with Antidiabetic Activities
  作者：Yuhao Huang、Yunlong Gao、Weigang He、Zihao Wang、Wei Li、Aijun Lin、Jinyi Xu、Genzoh Tanabe、Osamu Muraoka、Xiaoming Wu、Weijia Xie

  DOI：10.1002/anie.201900761

  日期：2019.5.6

  time. The key strategy features a coupling reaction between thiol derivatives and a diiodide counterpart. The newly designed thiol coupling partner presents high chemical stability, while the diiodide partner could be easily obtained with increased overall yields compared with conventional routes. The intermolecular nucleophilic substitution reaction followed by a diastereoselective intramolecular cyclization

  首次报道了一种高效，多样化的方法，用于合成最初从S藜属植物中分离的所有四种脱-O-磺化α型α-葡萄糖苷酶抑制剂。关键策略是硫醇衍生物与二碘化物对应物之间的偶联反应。新设计的硫醇偶合剂具有较高的化学稳定性，而与常规方法相比，二碘化物偶合剂可以轻松获得，总收率更高。分子间亲核取代反应，随后进行非对映选择性分子内环化，提供了目标五元sulf盐结构，该结构以α-方向连接至多羟基化的侧链部分。
• 一种构建环状锍鎓糖的方法及其在neosalacinol等天然产物合成中的应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN110078704A

  公开（公告）日：2019-08-02

  本发明属于化学合成领域，具体涉及涉及五层龙属植物中提取的天然产物neosalaprinol、neosalacinol、neoponkoranol以及neokotalanol的全合成方法。该方法由商业途径购买的S‑缩水甘油，D‑阿拉伯糖和D‑葡萄糖为原料，经多步反应合成从五层龙属植物中提取的天然产物neosalaprinol、neosalacinol、neoponkoranol以及neokotalanol。
• Pharmaceutical compositions containing thio-dioxolane derivatives having mucolytic activity
  申请人：PROTER S.p.A.

  公开号：EP0288871A2

  公开（公告）日：1988-11-02

  The present invention relates to pharmaceutical compositions contaning thiodioxolane derivatives having an interesting mucolytic activity, and to a process for the preparation of said thiodioxolane derivatives of the general structural formula in which the carbon atom marked with an asterisk indicates a asimmetry center in the molecule, X represents an hydroxy group or -SRʺ and Rʺ is hydrogen or a suitable acylic radical, R rapresents hydrogen, a lower alkyl, a lower hydroxy alkyl, or phenyl, Rʹ represents a lower alkyl, a lower hydroxy alkyl, phenyl, -(CH₂)nSRʺ where n is a whole number between 1 and 3 and Rʺ has the above indicated meaning, with condition that X and Rʹ can never be both type of groups.

  本发明涉及含有具有有趣的粘液溶解活性的硫代二氧杂环戊烷衍生物的药物组合物，以及制备上述硫代二氧杂环戊烷衍生物的工艺，其结构通式为 其中标有星号的碳原子表示分子中的一个相似中心、 X代表羟基或-SRʺ，Rʺ代表氢或合适的酰基、 R代表氢、低级烷基、低级羟基烷基或苯基、 Rʹ代表低级烷基、低级羟基烷基、苯基、-(CH₂)nSRʺ，其中 n 是介于 1 和 3 之间的整数，Rʺ 具有上述含义，条件是 X 和 Rʹ 绝不可以是两种类型的基团。