2',6',6',12'-tetramethylspiro[1,3-dithiolane-2,16'-tetracyclo[10.2.2.01,10.02,7]hexadecane]-13'-ol | 85706-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2',6',6',12'-tetramethylspiro[1,3-dithiolane-2,16'-tetracyclo[10.2.2.01,10.02,7]hexadecane]-13'-ol
• CAS: 85706-61-2
• 化学式: C₂₂H₃₆OS₂
• 分子量: 380.659
• InChiKey: GWONLVANEBNLNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',6',6',12'-tetramethylspiro[1,3-dithiolane-2,16'-tetracyclo[10.2.2.01,10.02,7]hexadecane]-13'-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 、 (+/-)-(1'RS,2'RS,7'RS,10'RS,12'RS,16'RS)-2',6',6',12'-tetramethylspiro[1,3-dithiolane-2,13'-tetracyclo[10.2.2.0(1,10).0(2,7)]hexadecan]-16'-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-13-十八烷和（+）-18-脱氧甜菊酯的合成：关键6- exo-羟基双环[2.2.2]辛烷-2-酮乙烯二硫缩醛的快速制备†

  摘要：

  快速制备6- exo -hydroxybicyclo [2.2.2] octan-2-one乙烯二硫缩醛2b，这是合成（+）-13-十八烷（4）和（+）-18-deoxystemarin（描述5）。通过平衡6-羟基双环[2.2.2] octan-2-one乙二硫缩醛2与TsOH在苯中的富内混合物，在回流下可从相应的羟基酮9中容易地获得化合物2b，作为主要产物。还介绍了进行上述转换之前未在文献中进行过描述的模型实验。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890063

文献信息

• Synthesis of (+)-13-Stemarene and (+)-18-Deoxystemarin: Expeditious Preparation of the Key 6-exo-Hydroxybicyclo[2.2.2]octan-2-one Ethylene Dithioacetal
  作者：Francesca Leonelli、Barbara Caschera、Lavinia Silvestri、Alessandro Prastaro、Gaia Corso、Francesca Ceccacci、Angela La Bella、Luisa Maria Migneco、Rinaldo Marini Bettolo

  DOI：10.1002/hlca.200890063

  日期：2008.4

  An expeditious preparation of the 6-exo-hydroxybicyclo[2.2.2]octan-2-one ethylene dithioacetal 2b, a key intermediate in the synthesis of (+)-13-stemarene (4) and (+)-18-deoxystemarin (5) is described. Compound 2b was obtained as the major product by equilibrating the endo rich mixture of 6-hydroxybicyclo[2.2.2]octan-2-one ethylene dithioacetals 2 with TsOH in benzene at reflux, easily available from

  快速制备6- exo -hydroxybicyclo [2.2.2] octan-2-one乙烯二硫缩醛2b，这是合成（+）-13-十八烷（4）和（+）-18-deoxystemarin（描述5）。通过平衡6-羟基双环[2.2.2] octan-2-one乙二硫缩醛2与TsOH在苯中的富内混合物，在回流下可从相应的羟基酮9中容易地获得化合物2b，作为主要产物。还介绍了进行上述转换之前未在文献中进行过描述的模型实验。