6-bromo-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranose | 1071856-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-bromo-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranose
• CAS: 1071856-19-3
• 化学式: C₁₀H₁₇BrO₅
• 分子量: 297.146
• InChiKey: GNXLSIKCKXDKCX-SYHAXYEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranose 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 6-bromo-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylo-hexofuranos-5-ulose
  参考文献：
  名称：

  某些咪唑并[1,2-b] [1,3,4]噻二唑碳水化合物衍生物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  本文中，我们描述了由具有D-ribo和D-xylo构型的碳水化合物合成咪唑并[2,1-b] [1,3,4]噻二唑。测试了这些化合物对Junin病毒（阿根廷出血热的病原体）的抗病毒活性。对氯苯基衍生物在微摩尔浓度范围内显示抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.05.003
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-bromo-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  某些咪唑并[1,2-b] [1,3,4]噻二唑碳水化合物衍生物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  本文中，我们描述了由具有D-ribo和D-xylo构型的碳水化合物合成咪唑并[2,1-b] [1,3,4]噻二唑。测试了这些化合物对Junin病毒（阿根廷出血热的病原体）的抗病毒活性。对氯苯基衍生物在微摩尔浓度范围内显示抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.05.003

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of azoles obtained from carbohydrates
  作者：José Sebastián Barradas、María Inés Errea、Norma B. D’Accorso、Claudia S. Sepúlveda、Laura B. Talarico、Elsa B. Damonte

  DOI：10.1016/j.carres.2008.06.028

  日期：2008.9

  Herein we describe the synthesis of 1,2,4-triazolyl-3-thione; 1,3,4-oxadiazole, and imidazo[2,1-b]thiazole derivatives from carbohydrates. The antiviral activity of these compounds was tested against Dengue and Junin virus (the etiological agent of Argentine hemorrhagic fever). The 3-(p-bromobenzoyl)-5-(1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-alpha-D-xylofuranos-5-ulos-5-yl)imidazo[2,1-b]thiazole was able to inhibit the replication of both viruses in Vero cells at concentration significantly lower than the CC50. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.