1-bromo-1-di(propan-2-yloxy)phosphoryl-3-methylbutane | 136052-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 1-bromo-1-di(propan-2-yloxy)phosphoryl-3-methylbutane
• CAS: 136052-58-9
• 化学式: C₁₁H₂₄BrO₃P
• 分子量: 315.188
• InChiKey: ZVSHUTCQMBDNEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-1-di(propan-2-yloxy)phosphoryl-3-methylbutane 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+/-)-diisopropyl 1-azido-3-methylbutylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of 1-Aminoalkylphosphonates

  摘要：

  A novel route has been devised for the preparation of a series of 1-aminoalkylphosphonate diesters, precursors to analogues of a-amino acids. The route involves a facile bromine substitution at the 1-position of alkylphosphonate diesters using N-bromosuccinimide, followed by azide ion displacement and catalytic hydrogenolysis.

  DOI：

  10.1080/00397919108019793
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基亚磷酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 反应 37.0h， 生成 1-bromo-1-di(propan-2-yloxy)phosphoryl-3-methylbutane
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of 1-Aminoalkylphosphonates

  摘要：

  A novel route has been devised for the preparation of a series of 1-aminoalkylphosphonate diesters, precursors to analogues of a-amino acids. The route involves a facile bromine substitution at the 1-position of alkylphosphonate diesters using N-bromosuccinimide, followed by azide ion displacement and catalytic hydrogenolysis.

  DOI：

  10.1080/00397919108019793

文献信息

• Synthesis of chiral allylic phosphonates via asymmetric reductive cross-coupling of α-bromophosphonates and vinyl bromides
  作者：Hepan Wang、Xinxuan Li、Tao XU

  DOI：10.1007/s11426-023-1726-1

  日期：2023.9

  Chiral phosphine-containing skeletons play a pivotal role in bioactive natural products, pharmaceuticals, chiral catalysts, and ligands. Despite considerable progress has been made in the synthesis of chiral phosphorus compounds, the development of facile and modular methods to access chiral allylic phosphorus compounds remains challenging due to the simultaneous control required for reactivity, enantioselectivity

  手性含膦骨架在生物活性天然产物、药物、手性催化剂和配体中发挥着关键作用。尽管在手性磷化合物的合成方面已经取得了相当大的进展，但由于反应性、对映选择性和立体选择性需要同时控制，开发获得手性烯丙基磷化合物的简便和模块化方法仍然具有挑战性。在此，我们提出了一个通用的模块化平台，用于实现α-溴膦酸酯和溴乙烯的不对称还原交叉偶联，从而能够合成具有显着产率、对映选择性和立体选择性的高价值手性烯丙膦酸酯产品。
• CHAKRABORTY, SUBIR K.;ENGEL, ROBERT, SYNTH. COMMUN., 21,(1991) N-9, C. 1039-1046
  作者：CHAKRABORTY, SUBIR K.、ENGEL, ROBERT

  DOI：——

  日期：——