(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-6,10,13-trimethyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)tetradecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-[1,3]dioxolane]-5,11,17(4H)-triol | 171754-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-6,10,13-trimethyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)tetradecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-[1,3]dioxolane]-5,11,17(4H)-triol
• CAS: 171754-63-5
• 化学式: C₂₆H₄₂O₇
• 分子量: 466.615
• InChiKey: OSTONLKBBVQYJS-GCXCLDNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  97.61
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-6,10,13-trimethyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)tetradecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-[1,3]dioxolane]-5,11,17(4H)-triol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium hydrogensulfate 、 氢氟酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (8S,9R,10S,13S,14S,17R)-9-fluoro-6,10,13-trimethyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1,2,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-[1,3]dioxolan]-17-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-tumor Activity of a Fluorinated Analog of Medroxyprogesterone Acetate (MPA), 9.ALPHA.-Fluoromedroxyprogesterone Acetate (FMPA)

  摘要：

  我们合成了 9α-氟甲羟孕酮醋酸酯 (FMPA)，以测试它是否是比醋酸甲羟孕酮 (MPA) 更有效的抗血管生成剂，后者已广泛用作乳腺癌和子宫内膜癌的治疗药物。 FMPA 之前经过 10 个步骤合成（总产率：1%）。 FMPA的高效合成通过6步实现（总产率：12%）。我们检测了 FMPA 与二甲基-β-环糊精 (DM-β-CyD) 复合物对 7,12-二甲基苯并[a]蒽 (DMBA) 诱导的大鼠乳腺癌的抗肿瘤作用。 FMPA对DMBA诱导的大鼠乳腺癌显示出良好的抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1567
• 作为产物：
  描述：

  11β-acetoxy-17α-hydroxy-4-pregnene-3,20-dione 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-6,10,13-trimethyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)tetradecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-[1,3]dioxolane]-5,11,17(4H)-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-tumor Activity of a Fluorinated Analog of Medroxyprogesterone Acetate (MPA), 9.ALPHA.-Fluoromedroxyprogesterone Acetate (FMPA)

  摘要：

  我们合成了 9α-氟甲羟孕酮醋酸酯 (FMPA)，以测试它是否是比醋酸甲羟孕酮 (MPA) 更有效的抗血管生成剂，后者已广泛用作乳腺癌和子宫内膜癌的治疗药物。 FMPA 之前经过 10 个步骤合成（总产率：1%）。 FMPA的高效合成通过6步实现（总产率：12%）。我们检测了 FMPA 与二甲基-β-环糊精 (DM-β-CyD) 复合物对 7,12-二甲基苯并[a]蒽 (DMBA) 诱导的大鼠乳腺癌的抗肿瘤作用。 FMPA对DMBA诱导的大鼠乳腺癌显示出良好的抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1567