[(8'S,9'S,10'R,11'S,13'S,14'S,17'R)-17'-hydroxy-10',13'-dimethyl-17'-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)spiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-11'-yl] acetate | 187244-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(8'S,9'S,10'R,11'S,13'S,14'S,17'R)-17'-hydroxy-10',13'-dimethyl-17'-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)spiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-11'-yl] acetate
• CAS: 187244-71-9
• 化学式: C₂₇H₄₀O₇
• 分子量: 476.61
• InChiKey: ZKARVQHGCWPSLZ-BDPDZKEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(8'S,9'S,10'R,11'S,13'S,14'S,17'R)-17'-hydroxy-10',13'-dimethyl-17'-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)spiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-11'-yl] acetate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium hydrogensulfate 、 氢氟酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 9α-Fluoro-17α-hydroxy-6-methyl-4-pregnene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-tumor Activity of a Fluorinated Analog of Medroxyprogesterone Acetate (MPA), 9.ALPHA.-Fluoromedroxyprogesterone Acetate (FMPA)

  摘要：

  我们合成了 9α-氟甲羟孕酮醋酸酯 (FMPA)，以测试它是否是比醋酸甲羟孕酮 (MPA) 更有效的抗血管生成剂，后者已广泛用作乳腺癌和子宫内膜癌的治疗药物。 FMPA 之前经过 10 个步骤合成（总产率：1%）。 FMPA的高效合成通过6步实现（总产率：12%）。我们检测了 FMPA 与二甲基-β-环糊精 (DM-β-CyD) 复合物对 7,12-二甲基苯并[a]蒽 (DMBA) 诱导的大鼠乳腺癌的抗肿瘤作用。 FMPA对DMBA诱导的大鼠乳腺癌显示出良好的抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1567
• 作为产物：
  描述：

  11beta,17alpha-二羟基-4-孕烯-3,20-二酮 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 [(8'S,9'S,10'R,11'S,13'S,14'S,17'R)-17'-hydroxy-10',13'-dimethyl-17'-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)spiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-11'-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New Potent Anti-angiogenic Agent, 17.ALPHA.-Acetoxy-9.ALPHA.-fluoro-6.ALPHA.-methylprogesterone (9.ALPHA.-Fluoromedroxyprogesterone acetate(FMPA)).

  摘要：

  一种新型抗血管生成剂--17α-乙酰氧基-9α-氟-6α-甲基黄体酮（9α-氟甲氧黄体酮醋酸酯[FMPA, 9]）是通过 10 个步骤合成的。根据对生长中的小鸡胚胎绒毛膜进行的生物测定估计，FMPA（9）的抗血管生成活性比醋酸甲羟孕酮（MPA）强两个数量级。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.421