(–)-menthyloxyacetic acid chloride | 87637-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (–)-menthyloxyacetic acid chloride
• 英文别名: l-menthoxyacetic acid chloride；d-menthoxyacetyl chloride；l-menthoxyacetyl chloride；2-[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxyacetyl chloride
• CAS: 87637-47-6
• 化学式: C₁₂H₂₁ClO₂
• 分子量: 232.751
• InChiKey: VNMCKLVHDJADEB-AXFHLTTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (–)-menthyloxyacetic acid chloride 在 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[1-[2-(1-methoxy-1-phenylpropan-2-yl)selanylnaphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]-2-[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  反式-β-甲基苯乙烯的不对称甲氧基硒基化中的双重分化

  摘要：

  已经研究了在手性改性的光学活性二（2' - N-取代的酰胺基-2-联萘基）二硒化物与反式-β-甲基苯乙烯之间的反应中双分化的影响。

  DOI：

  10.1039/c39900000129

文献信息

• Attempted Resolution and Racemization of Beckmann-Derived CTV-Lactam and the Use of Chirabite-AR® to Determine the Optical Purity of the Supramolecular Scaffold
  作者：Marlon R. Lutz、Elizabeth Ernst、Matthias Zeller、Jacob Dudzinski、Peter Thoresen、Daniel P. Becker

  DOI：10.1002/ejoc.201800788

  日期：2018.9.9

  host compounds bearing three binaphthol moieties have been reported as chiral sensors with recognition of sugar derivatives.[14] The crown form of cyclotriveratrylene can undergo umbrella inversion that inverts chiral derivatives into their enantiomeric counterpart, as Collet demonstrated by observing the slow racemization of structurally chiral cyclotriveratrylene derivatives.[15] Resolution and NMR studies

  Chirabite-AR 用于区分轴向手性环三戊二烯 (CTV) 衍生的大环内酰胺的对映异构体，并通过大多数质子 NMR 共振的基线分离来确定这种超分子支架的对映体纯度。通过 1H NMR 和单晶 X 射线衍射证实，将薄荷氧基乙酸作为手性助剂与 CTV-Beckmann 衍生的内酰胺连接，得到富集比例为 87:13 的非对映异构体。Chirabite-AR NMR 分析证实，富集的非对映异构体混合物的碱性水解进行快速碗反转以产生外消旋 CTV-内酰胺。密度泛函理论 (DFT) 计算 (M06 2X /6-31G*) 在 CTV-内酰胺的冠和鞍构象异构体上进行。介绍 手性环烷在对映体区分过程中具有应用，包括催化、识别和传感、对映体过量的测定以及客体的信号手性信息，[1, 2] 与表现出特定客体的选择性结合和手性识别的手性分子镊子一样。 [3] ] Cyclotriveratrilen (CTV
• PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY PURE 1-HYDROXY-NEOCEMBRENES TO DETERMINE THE UNSOLVED ABSOLUTE CONFIGURATION OF CEMBRENOIDS
  作者：Mario Aoki、Tadao Uyehara、Tadahiro Kato、Kuninobu Kabuto、Shozo Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.1983.1121

  日期：1983.7.5

  prepared in an enantiomerically pure form by reduction of dl-ketone with respective (+)- and (−)-Darvon-LiAlH4 complex followed by purification with the aids of esterification with d- and l-menthoxyacetyl chlorides and (−)-camphanic acid chloride, respectively. Absolute configuration of naturally occurring (+)-mayol and (+)-cembrenene was determined by correlation with enantiomerically pure compounds

  通过用相应的 (+)- 和 (-)-Darvon-LiAlH4 复合物还原 dl-酮，然后借助 d- 和 l- 的酯化进行纯化，以对映体纯形式制备顺式和反式 1-羟基-neocembrenes分别为薄荷氧基乙酰氯和 (-)-莰酰氯。天然存在的 (+)-mayol 和 (+)-cembrenene 的绝对构型通过与对映体纯化合物的相关性确定。
• Varma, Luxmi R; Narayanan, C S, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 7, p. 676 - 680
  作者：Varma, Luxmi R、Narayanan, C S

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：M. P. Doyle、D. J. Timmons、M. M. R. Arndt、A. Duursma、J. T. Colyer、H. Brünner

  DOI：10.1023/a:1015061620557

  日期：——

  Chiral attachments on 2-oxoimidazolidine-4(S)-carboxylate ligands for dirhodium(11) can provide differential diastereoselection in catalytic reactions of diazo compounds. The synthesis of these heterocyclic ligands from the readily available amino acid asparagine is reported. Reactions with diazoacetates offering intramolecular carbon-hydrogen insertion provide evaluative data that demonstrate differential diastereoselection. Surprisingly, placement of a carbonyl group within the chiral attachment remove, enantiocontrol from the catalyst, presumably because of intramolecular ylide formation.
• Synthesis and pheromone activities of optically active neocembrenes and their geometrical isomers, (E,Z,E)- and (E,E,Z)-neocembrenes
  作者：Tadahiro Kato、Masanobu Suzuki、Toyohiko Kobayashi、Barry P. Moore

  DOI：10.1021/jo01294a041

  日期：1980.3