2-(4-bromophenyl)-5-(tert-butyl)-1,3,4-oxadiazole | 1248227-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-5-(tert-butyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1248227-67-9
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₂O
• mdl: MFCD16661429
• 分子量: 281.152
• InChiKey: XTCMBMSIEIDQOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-5-(tert-butyl)-1,3,4-oxadiazole 在 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-(5-(tert-butyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES

  摘要：

  本发明提供了具有通式（I）（其中 A、B、X 和 R1 至 R7 如本文所述）的新杂环化合物、包括该化合物的组合物、制造该化合物的工艺和使用该化合物的方法。

  公开号：

  WO2022223750A1
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-N-(2,2-dimethylpropylideneamino)benzamide 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 magnesium sulfate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到2-(4-bromophenyl)-5-(tert-butyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  温和条件下铁(III)/TEMPO催化氧化环化合成2,5-二取代1,3,4-恶二唑

  摘要：

  开发了一种简单高效的阳离子 Fe(III)/TEMPO 催化的芳酰腙氧化环化反应，用于合成 2,5-二取代的 1,3,4-恶二唑衍生物。该反应在O 2存在的温和条件下具有广泛的范围、良好的官能团耐受性和高产率。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588747

文献信息

• 一种制备2,5-二取代-1,3,4-噁二唑的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106905257B

  公开（公告）日：2019-10-29

  本发明提供了一种催化氧化环化制备式(II)所示的1,3,4‑噁二唑的方法，所述方法为：以结构如式(I)所示的甲酰腙化合物为原料，以空气或氧气气氛下，以硝酸铁为催化剂，以2,2,6,6‑四甲基哌啶氮氧化物为引发剂，在吸水剂的作用下，在吸水剂的作用下，在有机溶剂中，于25～60℃下反应3～12h，所得反应液经后处理得到式(II)所示的1,3,4‑噁二唑化合物；本发明反应速度快、条件温和，操作方便，成本低，反应安全，整个过程对环境友好，无污染。
• High-temperature continuous flow synthesis of 1,3,4-oxadiazoles via N-acylation of 5-substituted tetrazoles
  作者：Benedikt Reichart、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.043

  日期：2012.2

  Applying continuous flow processing in a high-temperature/high-pressure regime (200-220 degrees C, 11-14 bar) 2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazoles are prepared in high yields within 5-10 min residence time by treatment of 5-substituted-1H-tetrazoles with anhydrides or acid chlorides as electrophiles (Huisgen reaction). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• m-TERPHENYL COMPOUND DERIVATIVES AND APPLICATION FOR ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE
  申请人：CHENG Chien-Hong

  公开号：US20110220880A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  An m-terphenyl derivative has a structure of formula (I) or (II): wherein A and B are five-membered heterocyclic compounds containing nitrogen, each of substituents R, R 1 and R 2 is a member independently selected from the group consisting of H, halo, cyano, trifluoromethyl, amino, C 1 -C 10 alkyl, C 2 -C 10 alkenyl, C 2 -C 10 alkynyl, C 3 -C 20 cycloalkyl, C 3 -C 20 cycloalkenyl, C 1 -C 20 heterocycloalkyl, C 1 -C 20 heterocycloalkenyl, aryl and heteroaryl. The compound of the present invention may have advantages in good electron affinity, low HOMO and thereby achieving hole blocking and may be used for electron transport material and/or electron injection material.
• US8475939B2
  申请人：——

  公开号：US8475939B2

  公开（公告）日：2013-07-02
• Iron(III)/TEMPO-Catalyzed Synthesis of 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles by Oxidative Cyclization under Mild Conditions
  作者：Chengrong Ding、Guofu Zhang、Yidong Yu、Yiyong Zhao、Xiaoqiang Xie

  DOI：10.1055/s-0036-1588747

  日期：2017.7

  A simple and efficient cationic Fe(III)/TEMPO-catalyzed oxidative cyclization of aroyl hydrazones has been developed for the synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazole derivatives. The reaction offers a broad scope, good functional-group tolerance, and high yields under mild conditions in the presence of O2.

  开发了一种简单高效的阳离子 Fe(III)/TEMPO 催化的芳酰腙氧化环化反应，用于合成 2,5-二取代的 1,3,4-恶二唑衍生物。该反应在O 2存在的温和条件下具有广泛的范围、良好的官能团耐受性和高产率。